3-((E)-2-methyl-5-(methoxycarbonyl)pent-2-enoyl)oxazolidin-2-one | 170709-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-((E)-2-methyl-5-(methoxycarbonyl)pent-2-enoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: methyl (E)-5-methyl-6-oxo-6-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)hex-4-enoate
• CAS: 170709-33-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₅
• 分子量: 241.244
• InChiKey: OPBVQNGXIOOSBA-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基-4-乙烯基-1,2-二氢萘 、 3-((E)-2-methyl-5-(methoxycarbonyl)pent-2-enoyl)oxazolidin-2-one 在 二甲基氯化铝 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (+/-)-3-(3-methoxy-15-(methoxycarbonyl)-14,15-seco-D-nor-13,14-methylgona-1,3,5(10),8-tetraene-14-carbonyl)oxazolidin-2-one 、 (+/-)-3-(3-methoxy-16-(methoxycarbonyl)-13,16-seco-D-norestra-1,3,5(10),8-tetraene-13-carbonyl)oxazolidin-2-one 、 (+/-)-3-(3-methoxy-16-(methoxycarbonyl)-13,16-seco-D-norestra-1,3,5(10),9(11)-tetraene-13-carbonyl)oxazolidin-2-one 、 (+/-)-3-(3-methoxy-16-(methoxycarbonyl)-13,16-seco-D-nor-8-estra-1,3,5(10),9(11)-tetraene-13-carbonyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  在具有雌激素或18a-同型雌激素骨架的类固醇上证实了具有生色开口动作的全合成† ‡ §

  摘要：

  Dane在1930年代后期提出了合成标题化合物的首选方法。很快就被拒绝了，因为开场动作–致色Diels - Alder反应–无效。但是，以路易斯酸为介质，现在已经取得了成功的开始。使用螯合配体的Ti络合物（Seebach 's TADDOLs（=α，α，α'，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）），确实发生了所需加合物的对映选择性形成。已经完成了2和3a的有效总合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780524
• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 methyl (E)-5-(chloroformyl)-5-methyl-4-pentenoate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 以88%的产率得到3-((E)-2-methyl-5-(methoxycarbonyl)pent-2-enoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  在具有雌激素或18a-同型雌激素骨架的类固醇上证实了具有生色开口动作的全合成† ‡ §

  摘要：

  Dane在1930年代后期提出了合成标题化合物的首选方法。很快就被拒绝了，因为开场动作–致色Diels - Alder反应–无效。但是，以路易斯酸为介质，现在已经取得了成功的开始。使用螯合配体的Ti络合物（Seebach 's TADDOLs（=α，α，α'，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）），确实发生了所需加合物的对映选择性形成。已经完成了2和3a的有效总合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780524