3-methylenedodecan-1-ol | 221357-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-methylenedodecan-1-ol
• 英文别名: 3-Methylidenedodecan-1-ol
• CAS: 221357-24-0
• 化学式: C₁₃H₂₆O
• 分子量: 198.349
• InChiKey: BLQMWVSHTROWPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylenedodecan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 tert-Butylphenylphosphine oxide 、 三甲基铝 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 3-nonyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过手性镍/ JoSPOphos歧管通过CH活化的对映选择性无铝烯烃加氢芳基化反应

  摘要：

  高度对映选择性的镍催化的烯烃内氢芳基化反应是通过有机金属CH活化完全选择性地完成的。在空前的镍/ JoSPOphos歧管中不存在自燃有机铝试剂的情况下，手性六元支架的不对称组装被证明是可行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201813191
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 、 1-溴辛烷 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到3-methylenedodecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Alkylation of 3-Methyl-3-buten-1-ol Dianion:  An Efficient Synthesis of 3-Methylene-1-alkanols Including a San Jose Scale Sex Pheromone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo015940w

文献信息

• Chelation versus Non-Chelation Control in the Stereoselective Alkenyl sp² C−H Bond Functionalization Reaction
  作者：Qiu-Ju Liang、Chao Yang、Fei-Fan Meng、Bing Jiang、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201700559

  日期：2017.4.24

  A hydroxy group chelation‐assisted stereospecific oxidative cross‐coupling reaction between alkenes was developed under mild reaction conditions. In the presence of palladium catalyst, the alkenes tethered with hydroxy functionality can couple efficiently with electron‐deficient alkenes to form the corresponding multi‐substituted olefin products. The hydroxy group on the substrate could play dual roles

  在温和的反应条件下，烯烃之间发生了羟基螯合辅助的立体定向氧化交叉偶联反应。在钯催化剂的存在下，与羟基官能团相连的烯烃可以与缺电子的烯烃有效偶联，形成相应的多取代烯烃产物。底物上的羟基可在反应中扮演双重角色，充当烯基CH键活化的指导基团并控制产物的立体选择性。
• A Bulky Chiral N‐Heterocyclic Carbene Nickel Catalyst Enables Enantioselective C−H Functionalizations of Indoles and Pyrroles
  作者：Johannes Diesel、Daria Grosheva、Shota Kodama、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201904774

  日期：2019.8.5

  An enantioselective nickel(0)‐catalyzed C−H functionalization of indoles and pyrroles that does not require the typical Lewis basic directing groups is disclosed. The reaction provides access to valuable tetrahydropyridoindoles and tetrahydroindolizines in high yields and enantioselectivity under mild reaction conditions. The process is characterized by a clear endo‐cyclization preference to yield

  公开了对映体选择性镍（0）催化的吲哚和吡咯的CH官能化，不需要典型的Lewis碱性指导基团。该反应提供了在温和的反应条件下高收率和对映选择性的有价值的四氢吡啶并吲哚和四氢吲哚并。该方法的特征在于通过一个明确的内切-cyclization偏好以得到所寻求的六元环的产品。环化中活化和选择性成功的关键是开发具有巨大侧翼基团的新型手性SIPr卡宾配体类似物。
• Novel mercuric triflate-catalyzed condensation of ketones and homoallyl alcohols
  作者：Mugio Nishizawa、Tokuko Shigaraki、Hiroko Takao、Hiroshi Imagawa、Takumichi Sugihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02551-9

  日期：1999.2

  Novel condensation of ketones with homoallyl alcohols catalyzed by Hg(OTf)2 has been developed, generating a 6-membered ring ether alcohol, bisether, and olefins. The reaction is initiated b hemiacetal formation, and cyclization of the resulting oxonium cation provides the 6-membered ring carbocation as a common intermediate. Thus, it is a catalytic Prins-type condensation of non-activated homoallyl

  已开发出由Hg（OTf）2催化的酮与均烯丙基醇的新型缩合反应，生成六元环醚醇，双醚和烯烃。该反应通过半缩醛的形成而引发，并且所形成的氧鎓阳离子的环化提供了6-元环碳阳离子作为常见的中间体。因此，它是未活化的均烯丙基醇和普通酮的催化普林斯型缩合反应。
• Reduktion der Glycid-ester zu 1,3-Glykolen und deren Überführung in ungesättigte primäre Alkohole
  作者：Alexander St. Pfau、Pl. Plattner

  DOI：10.1002/hlca.193201501142

  日期：——
• Enantioselective Aluminum‐Free Alkene Hydroarylations through C−H Activation by a Chiral Nickel/JoSPOphos Manifold
  作者：Joachim Loup、Valentin Müller、Debasish Ghorai、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201813191

  日期：2019.2.4

  Highly enantioselective nickel‐catalyzed alkene endo‐hydroarylations were accomplished with full selectivity by organometallic C−H activation. The asymmetric assembly of chiral six‐membered scaffolds proved viable in the absence of pyrophoric organoaluminum reagents within an unprecedented nickel/JoSPOphos manifold.

  高度对映选择性的镍催化的烯烃内氢芳基化反应是通过有机金属CH活化完全选择性地完成的。在空前的镍/ JoSPOphos歧管中不存在自燃有机铝试剂的情况下，手性六元支架的不对称组装被证明是可行的。