3-(三氟甲基)异氰酸苯酯 | 329-01-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰酸酯/异氰酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(三氟甲基)异氰酸苯酯
• 中文别名: 三氟甲苯异氰酸酯；3-(三氟甲基)苯基异氰酸苯酯；异氰酸-3-(三氟甲基)苯酯；3-三氟甲苯基异氰酸酯；3-(三氟甲基)苯基异氰酸酯；α,α,α-三氟间甲苯基异氰酸酯；3-三氟甲基苯基异氰酸酯；间三氟甲基苯异氰酸酯
• 英文名称: 1-isocyanato-3-trifluoromethyl-benzene
• 英文别名: 3-Trifluoromethylphenyl isocyanate；3-(Trifluoromethyl)phenyl isocyanate；1-isocyanato-3-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 329-01-1
• 化学式: C₈H₄F₃NO
• mdl: MFCD00002020
• 分子量: 187.121
• InChiKey: SXJYSIBLFGQAND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -26 °C
• 沸点：
  54 °C11 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.359 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  138 °F
• 溶解度：
  溶于甲苯
• LogP：
  2.04
• 物理描述：
  Isocyanobenzotrifluoride appears as a light colored liquid. May severely irritate skin, eyes and mucous membranes. Toxic by ingestion, inhalation and skin absorption.
• 稳定性/保质期：
  本品有毒，会对人的眼睛和呼吸器官的黏膜造成强烈刺激。若经皮肤吸收也可能导致中毒。在工作场所，空气中的最高允许浓度为0.14毫克/立方米。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T+
• 安全说明：
  S22,S23,S26,S28,S28A,S36/37,S36/37/39,S45,S9
• 危险类别码：
  R42,R21/22,R36/37/38,R26
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2929109000
• 危险品运输编号：
  UN 3384 6.1/PG 1
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  NR0200000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  库房应通风、低温且干燥，并与其他危险品如氧化剂、酸类及食品分开储存和运输。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

化学性质
本品为油状液体，沸点54～55℃/1.5 kPa，折射率（20°C）1.4742，相对密度1.3455，能溶于有机溶剂，遇水分解。

用途
3-三氟甲基苯基异氰酸酯是除草剂氟草隆的中间体，主要用作医药和农药中间体。

生产方法
其制备方法是在反应瓶中加入3-三氟甲基苯胺与氯苯搅拌混合溶解，冷却至0～10℃后通入干燥氯化氢使其饱和；再加入N,N-二异丁基氯甲基酰胺，加热至50℃保温30分钟，然后通入光气反应结束。随后通入氮气赶尽物料中的氯化氢和余量的光气，蒸馏并脱溶得成品。

类别
有毒物品

毒性分级
中毒

急性毒性
口服-大鼠 LD₅₀: 975 毫克/公斤；口服-小鼠 LD₅₀: 975 毫克/公斤

可燃性危险特性
可燃，燃烧时产生有毒氟化物和氧化氮气体

储运特性
库房需通风、低温干燥；与氧化剂、酸类及食品分开储存运输

灭火剂
干粉、砂土、泡沫、二氧化碳

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(三氟甲基)异氰酸苯酯 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.84h， 以37%的产率得到ethyl 6-hydroxy-2,4-dioxo-3-(phenylmethyl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROLYL HYDROXYLASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PROLYLE HYDROXYLASE

  摘要：

  公开号：

  WO2007150011A3
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲酸 在 diphenyl phosphoryl azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(三氟甲基)异氰酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  穿心莲内酯C-14芳基氨基甲酸酯衍生物的设计、合成及抗癌评价

  摘要：

  在这项研究中，我们探索了一种简洁、温和的合成路线来生产穿心莲内酯的新型 C-14 芳基氨基甲酸酯衍生物，穿心莲内酯是一种已知的抗炎和抗癌天然产物。在评估其对胰腺导管腺癌(PDAC) 细胞的抗癌功效后，一些衍生物对 PANC-1 细胞表现出比穿心莲内酯更强的细胞毒性。此外，我们证明了一种衍生物，化合物3m ，可有效降低 PDAC 系 PANC-1 和 MIA PaCa-2 中致癌 p53 突变蛋白（p53 R273H和 p53 R248W ）的表达、增殖和迁移。因此，该新型衍生物有望作为抗胰腺癌的抗癌剂。总之，我们的研究拓宽了穿心莲内酯的衍生物库，并开发了一种具有良好抗 PDAC 抗癌活性的穿心莲内酯芳基氨基甲酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117582

文献信息

• Inhibitors of histone deacetylase
  申请人：——

  公开号：US20020177594A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  Compounds having the formula 1 or therapeutically acceptable salts thereof, are histone deacetylase (HDAC) inhibitors. Preparation of the compounds, compositions containing the compounds, and treatment of diseases using the compounds are disclosed.

  具有以下化学式的化合物或其治疗上可接受的盐是组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂。本文揭示了该化合物的制备、含有该化合物的组合物以及使用该化合物治疗疾病的方法。
• Exploration of TRPM8 Binding Sites by β-Carboline-Based Antagonists and Their In Vitro Characterization and In Vivo Analgesic Activities
  作者：Alessia Bertamino、Carmine Ostacolo、Alicia Medina、Veronica Di Sarno、Gianluigi Lauro、Tania Ciaglia、Vincenzo Vestuto、Giacomo Pepe、Manuela Giovanna Basilicata、Simona Musella、Gerardina Smaldone、Claudia Cristiano、Sara Gonzalez-Rodriguez、Asia Fernandez-Carvajal、Giuseppe Bifulco、Pietro Campiglia、Isabel Gomez-Monterrey、Roberto Russo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00816

  日期：2020.9.10

  Transient receptor potential melastatin 8 (TRPM8) ion channel represents a valuable pharmacological option for several therapeutic areas. Here, a series of conformationally restricted derivatives of the previously described TRPM8 antagonist N,N′-dibenzyl tryptophan 4 were prepared and characterized in vitro by Ca2+-imaging and patch-clamp electrophysiology assays. Molecular modeling studies led to

  瞬时受体电位褪黑素8（TRPM8）离子通道代表了几个治疗领域的宝贵药理学选择。在此，制备了先前描述的TRPM8拮抗剂N，N′-二苄基色氨酸4的一系列构象受限的衍生物，并通过Ca 2+成像和膜片钳电生理测定体外表征。分子建模研究导致在TRPM8结合位点内确定了这些衍生物的广泛且明确定义的相互作用网络，这是其拮抗剂活性的基础。（5 R，11a S）-5-（4-氯苯基）-2-（4-氟苄基）-5,6,11,11a-四氢-1 H-咪唑[1'，5'：1,6]吡啶[3,4-b ]吲哚-1,3（2 H）-二酮（31a）以有效的（IC 50 = 4.10±1.2 nM），选择性且代谢稳定的TRPM8拮抗剂出现。在体内，31a在icilin诱导的WDS（11.5 mg / kg ip），奥沙利铂诱导的冷异常性疼痛（10-30μgsc）和CCI诱导的热痛觉过敏（11.5 mg / kg）中显示出显着的靶标覆盖范围。
• MACROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Combs Andrew Paul

  公开号：US20090286778A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The present invention relates to macrocyclic compounds of Formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof or quaternary ammonium salts thereof wherein constituent members are provided hereinwith, as well as their compositions and methods of use, which are JAK/ALK inhibitors useful in the treatment of JAK/ALK-associated diseases including, for example, inflammatory and autoimmune disorders, as well as cancer.

  本发明涉及以下化学式I的大环化合物： 或其药用可接受盐或季铵盐，其中所述成员在此提供，并且它们的组成物和使用方法，这些JAK/ALK抑制剂在治疗JAK/ALK相关疾病中有用，例如炎症和自身免疫性疾病以及癌症。
• [EN] DIARYL AND ARYLHETEROARYL UREA DERIVATIVES AS MODULATORS OF THE 5-HT2A SEROTONIN RECEPTOR USEFUL FOR THE PROPHYLAXIS AND TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERTO<br/>[FR] DERIVES DE DIARYL ET ARYLHETEROARYL UREE UTILISES EN TANT QUE MODULATEURS DU RECEPTEUR DE LA SEROTONINE 5-HT2A UTILES POUR LA PROPHYLAXIE ET LE TRAITEMENT DE TROUBLES ASSOCIES A CE DERNIER
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2005012254A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  The present invention relates to certain pyrazole derivatives of Formula (I) and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activity of the 5-HT2A serotonin receptor. Compounds and pharmaceutical compositions thereof are directed to methods useful in the prophylaxis or treatment of platelet aggreagation, coronary artery disease, myocardial infarction, transient ischemic attack, angina, stroke, atrial fibrillation, reducing the risk of blood clot formation, asthma or symptoms thereof, agitation or a symptom, behavioral disorders, drug induced psychosis, excitative psychosis, Gilles de la Tourette's syndrome, manic disorder, organic or NOS psychosis, psychotic disorder, psychosis, acute schizophrenia, chronic schizophrenia, NOS schizophrenia and related disorders, and sleep disorders, sleep disorders, diabetic-related disorders and the like. The present invention also relates to the method of prophylaxis or treatment of 5-HT2A serotonin receptor mediated disorders in combination with a dopamine D2 receptor antagonist such as haloperidol, administered separately or together.

  本发明涉及某些Formula (I)的吡唑衍生物及其药物组合物，可调节5-HT2A 5-羟色胺受体的活性。该类化合物及其药物组合物用于预防或治疗血小板聚集、冠状动脉疾病、心肌梗死、短暂性缺血性发作、心绞痛、中风、心房颤动、减少血凝块形成风险、哮喘或其症状、激动或症状、行为障碍、药物诱导的精神病、兴奋性精神病、吉尔·德·拉·图雷特综合征、躁狂症、器质性或NOS精神病、精神病性障碍、精神病、急性精神分裂症、慢性精神分裂症、NOS精神分裂症及相关疾病、睡眠障碍、睡眠障碍、糖尿病相关疾病等的方法。本发明还涉及预防或治疗5-HT2A 5-羟色胺受体介导的疾病的方法，结合多巴胺D2受体拮抗剂如氟哌啶醇，分别或联合给药。
• Heterocyclic compounds useful as 5-HT.sub.3 antagonists
  申请人：John Wyeth & Brother Limited

  公开号：US04983600A1

  公开（公告）日：1991-01-08

  Aroyl ureas and carbamic acid derivatives of formula A--CO--NHCW--Y--B and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein A is a specified aromatic radical including optionally substituted phenyl W is O or S Y is NH or S and B is a specified saturated azacyclic ring, eg tropan-3-yl or quinuclidin-3-yl, possess 5-HT.sub.3 -antagonistic activity and are, for example, useful in treatment of migraine, emesis, anxiety, gastro-intestinal disorders and as anti-psychotics.

  Aroyl尿素和公式A--CO--NHCW--Y--B的氨基甲酸衍生物及其药学上可接受的盐，其中A是指定的芳香基团，包括可选择地取代的苯基；W是O或S；Y是NH或S；B是指定的饱和氮杂环环，例如tropan-3-基或quinuclidin-3-基，具有5-HT.sub.3-拮抗活性，并且例如，在治疗偏头痛、呕吐、焦虑、胃肠道疾病和作为抗精神病药物方面是有用的。

表征谱图