3-(三氟甲基)苯基三甲氧基硅烷 | 53883-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(三氟甲基)苯基三甲氧基硅烷
• 中文别名: 间-(三氟甲基)苯基三甲氧基硅烷
• 英文名称: trimethoxy-(3-trifluoromethyl-phenyl)-silane
• 英文别名: m-(TRIFLUOROMETHYL)PHENYLTRIMETHOXYSILANE；trimethoxy-[3-(trifluoromethyl)phenyl]silane
• CAS: 53883-59-3
• 化学式: C₁₀H₁₃F₃O₃Si
• 分子量: 266.292
• InChiKey: FUWDTRFIITZSFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-105°C / 15

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  No
• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(嘧啶-2-基)-1H-吲哚 、 3-(三氟甲基)苯基三甲氧基硅烷 在 copper (II)-fluoride 、 氧气 、 cobalt(III) acetylacetonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 160.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以73%的产率得到1-(pyrimidin-2-yl)-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基硅烷与钴催化实现的C（sp2）-H键的直接Hiyama交叉偶联。

  摘要：

  我们报道了具有成本效益的无Cp *钴催化作用使各种吲哚与空间和电子上不同的（杂）芳基硅烷进行螯合辅助的C–H芳基化。该策略成功的关键是明智地选择氟化铜（II）作为双官能链烯活化剂和催化剂再氧化剂。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。克规模的合成和生物活性分子的后期多样化突显了该协议的合成多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00631
• 作为产物：
  描述：

  正硅酸甲酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(三氟甲基)苯基三甲氧基硅烷
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基硅烷与钴催化实现的C（sp2）-H键的直接Hiyama交叉偶联。

  摘要：

  我们报道了具有成本效益的无Cp *钴催化作用使各种吲哚与空间和电子上不同的（杂）芳基硅烷进行螯合辅助的C–H芳基化。该策略成功的关键是明智地选择氟化铜（II）作为双官能链烯活化剂和催化剂再氧化剂。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。克规模的合成和生物活性分子的后期多样化突显了该协议的合成多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00631

文献信息

• Directed Palladium(II)-Catalyzed Intermolecular Anti-Markovnikov Hydroarylation of Unactivated Alkenes with (Hetero)arylsilanes
  作者：Ming-Zhu Lu、Haiqing Luo、Zhengsong Hu、Changdong Shao、Yuhe Kan、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03416

  日期：2020.11.20

  We describe herein a regioselective palladium(II)-catalyzed intermolecular hydroarylation of unactivated aliphatic alkenes with electronically and sterically diverse (hetero)arylsilanes under redox-neutral conditions. A removable bidentate 8-aminoquinoline auxiliary was readily employed to dictate the regioselectivity, prevent β-hydride elimination, and facilitate protodepalladation. This silicon-based

  我们在本文中描述了在氧化还原中性条件下区域选择性钯（II）催化未活化的脂肪族烯烃与电子和空间上不同的（杂）芳基硅烷的分子间氢芳基化反应。可移除的双齿8-氨基喹啉助剂可轻松用于决定区域选择性，防止β-氢化物消除并促进原pal。这种基于硅的协议具有广泛的底物范围，具有出色的官能团相容性，并且能够以快速的途径以高收率和独特的抗马尔科夫尼科夫选择性向多种γ-芳基丁酸衍生物转化。
• 2,8,9-Trioxa-5-aza-1-sila-bicyclo[3.3.3]undecan-3-one, ein neuer typ von silatranen; darstellung und eigenschaften
  作者：E. Popowski、M. Michalik、H. Kelling

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91455-4

  日期：1975.4

  A new type of silatranes (2,8,9-trioxa-5-aza-1-silabicyclo[3.3.3] undecan-3-ones) has been prepared by reaction of organotrimethoxysilanes with N-bis(2-hydroxyethyl)aminoacetic acid.

  通过有机三甲氧基硅烷与N-双（2-羟乙基）氨基乙酸的反应，制备了一种新型的硅杂环丁烷（2,8,9-trioxa-5-aza-1-silabicyclo [3.3.3] undecan-3-ones）。
• Mechanochemical Defluorinative Arylation of Trifluoroacetamides: An Entry to Aromatic Amides
  作者：Satenik Mkrtchyan、Mohanad Shkoor、Mandalaparthi Phanindrudu、Miroslav Medved′、Olena Sevastyanova、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02197

  日期：2023.1.20

  salts, or dimethyl(phenyl)sulfonium salts with trifluoroacetamides affords substituted aromatic amides in good to excellent yields. These nickel-catalyzed reactions are enabled by C–CF3 bond activation using Dy2O3 as an additive. The current protocol provides versatile and scalable routes for accessing a wide variety of substituted aromatic amides. Moreover, the protocol described in this work overcomes

  酰胺键在天然和合成有机分子中很突出，在各个领域都具有活性。在众多的酰胺合成方法中，取代预先存在的 (O)C-N 部分是一种尚未开发的酰胺合成策略。在这项工作中，我们公开了一种用于脂肪族和芳香族三氟乙酰胺脱氟芳基化产生芳香族酰胺的新方案。芳基硼酸、三甲氧基苯基硅烷、二芳基碘盐或二甲基（苯基）锍盐与三氟乙酰胺的机械化学诱导反应以良好至极好的收率提供取代的芳族酰胺。这些镍催化的反应是通过使用 Dy 2 O 3的 C–CF 3键活化来实现的作为添加剂。当前的协议提供了通用且可扩展的路线，用于访问各种取代的芳香酰胺。此外，这项工作中描述的协议克服了先前报告的方法中的缺点和局限性。
• Mechanochemical synthesis of aromatic ketones: pyrylium tetrafluoroborate mediated deaminative arylation of amides
  作者：Satenik Mkrtchyan、Oleksandr Shalimov、Michael G. Garcia、Jiří Zapletal、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1039/d4sc00904e

  日期：——

  A new method has been introduced that is able to tackle the complexities of N–C(O) activation in amide moieties through utilization of pyrylium tetrafluoroborate in a mechanochemical setting, where amide bonds undergo activation and subsequent conversion to biaryl ketones. Due to the employment of a mechanochemical setting, the reaction conforms to green chemistry principles, offering an environmentally

  引入了一种新方法，通过在机械化学环境中使用四氟硼酸吡喃鎓，能够解决酰胺部分中 N-C(O) 活化的复杂性，其中酰胺键经历活化并随后转化为联芳酮。由于采用机械化学设置，该反应符合绿色化学原理，为依赖过渡金属实现进一步功能化的传统酰胺衍生技术提供了一种环保方法。