α-(3-methylbut-3-enyloxy)cyclohexyl hydroperoxide | 187884-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氢过氧化物
• 英文名称: α-(3-methylbut-3-enyloxy)cyclohexyl hydroperoxide
• 英文别名: 1-Hydroperoxy-1-(3-methylbut-3-enoxy)cyclohexane
• CAS: 187884-30-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: LHTJUZMTBPDGHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(3-methylbut-3-enyloxy)cyclohexyl hydroperoxide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以32%的产率得到9-iodomethyl-9-methyl-7,8,12-trioxaspiro[5.6]dodecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,4-trioxanes and 1,2,4-trioxepanes by N-halogenosuccinimide-mediated cyclisations of unsaturated hydroperoxyacetals

  摘要：

  乙烯醚1a–c在CH2Cl2中，在烯丙基和同烯丙基醇3a–c的存在下，通过臭氧化反应，分别得到相应的非饱和过氧化缩醛4a–h，这些产物来源于非饱和醇对羰基氧化物2a–c的捕获。通过N-卤代琥珀酰亚胺介导的环化反应，过氧化物生成相应的1,2,4-三氧杂环己烷和/或1,2,4-三氧杂环庚烷，具体取决于过氧化物的结构和N-卤代琥珀酰亚胺的种类。

  DOI：

  10.1039/a605616d
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 、 (甲氧基亚甲基)环己烷 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到α-(3-methylbut-3-enyloxy)cyclohexyl hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,4-trioxanes and 1,2,4-trioxepanes by N-halogenosuccinimide-mediated cyclisations of unsaturated hydroperoxyacetals

  摘要：

  乙烯醚1a–c在CH2Cl2中，在烯丙基和同烯丙基醇3a–c的存在下，通过臭氧化反应，分别得到相应的非饱和过氧化缩醛4a–h，这些产物来源于非饱和醇对羰基氧化物2a–c的捕获。通过N-卤代琥珀酰亚胺介导的环化反应，过氧化物生成相应的1,2,4-三氧杂环己烷和/或1,2,4-三氧杂环庚烷，具体取决于过氧化物的结构和N-卤代琥珀酰亚胺的种类。

  DOI：

  10.1039/a605616d

文献信息

• Synthesis of Hydroxy(or Hydroperoxy)-Substituted 1,2,4-Trioxacycloalkanes by the Ozonolysis of Unsaturated Hydroperoxy Acetals
  作者：Yoshihiro Ushigoe、Yuko Torao、Araki Masuyama、Masatomo Nojima

  DOI：10.1021/jo970555l

  日期：1997.7.1

  Ozonolyses of unsaturated hydroperoxy acetals 4a-k gave in each case the mixtures of products containing the corresponding trioxanes 8a-f and 12e,f, trioxepanes 12g-i, trioxocane 12j, and trioxonane 12k. By choosing the proper conditions of the ozonolysis, the desired cyclic peroxide was selectively obtained in moderate to good yield. Alternatively, acid-catalyzed cyclization of the methanol-derived ozonolysis products 13h and 13j provided the corresponding trioxepane 12h and trioxocane 12j, respectively.