4-{(S)-4-carboxy-2-[(4-chloro-6-phenyl-pyridine-2-carbonyl)-amino]-butyryl}-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester | 1019923-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-{(S)-4-carboxy-2-[(4-chloro-6-phenyl-pyridine-2-carbonyl)-amino]-butyryl}-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: (4S)-4-[(4-chloro-6-phenylpyridine-2-carbonyl)amino]-5-(4-ethoxycarbonylpiperazin-1-yl)-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1019923-81-9
• 化学式: C₂₄H₂₇ClN₄O₆
• 分子量: 502.955
• InChiKey: ONYUNGCCJAEVGH-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{(S)-4-carboxy-2-[(4-chloro-6-phenyl-pyridine-2-carbonyl)-amino]-butyryl}-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester 、 4-吡咯烷-1-基哌啶 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (4S)-5-[4-(ethoxycarbonyl)piperazin-1-yl]-5-oxo-4-(([6-phenyl-4-(4-pyrrolidin-1-ylpiperidin-1-yl)pyridin-2-yl]carbonyl)amino)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Piperazinyl-glutamate-pyridines as potent orally bioavailable P2Y12 antagonists for inhibition of platelet aggregation

  摘要：

  Polymer-assisted solution-phase (PASP) parallel library synthesis was used to discover a piperazinyl-glutamate-pyridine as a P2Y(12) antagonist. Exploitation of this lead provided compounds with excellent inhibition of platelet aggregation as measured in a human platelet rich plasma (PRP) assay. Pharmacokinetic and physiochemical properties were optimized leading to compound (4S)-4-[({4-[4-(methoxymethyl)piperidin-1-yl]-6-phenylpyridin-2-yl} carbonyl)amino]-5-oxo-5-{4-[(pentyloxy) carbonyl]piperazin-1-yl}pentanoic acid 22J with good human PRP potency, selectivity, in vivo efficacy and oral bioavailability. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.06.075
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-[(2S)-5-tert-butoxy-2-([(4-chloro-6-phenylpyridin-2-yl)carbonyl]amino)-5-oxopentanoyl]piperazine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-{(S)-4-carboxy-2-[(4-chloro-6-phenyl-pyridine-2-carbonyl)-amino]-butyryl}-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2008/44217

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 2-AMINOCARBONYL-PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Caroff Eva

  公开号：US20100035895A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention relates to 2-aminocarbonyl-pyridine derivatives of Formula (I) and their use as P2Y 12 receptor antagonists in the treatment and/or prevention of peripheral vascular, of visceral-, hepatic- and renal-vascular, of cardiovascular and of cerebrovascular diseases or conditions associated with platelet aggregation, including thrombosis.

  本发明涉及公式（I）的2-氨基羰基吡啶衍生物及其在治疗和/或预防与血小板聚集相关的周围血管、内脏、肝脏和肾脏血管、心血管和脑血管疾病或病况中作为P2Y12受体拮抗剂的用途，包括血栓形成。
• EP2081903B1
  申请人：——

  公开号：EP2081903B1

  公开（公告）日：2014-05-07
• US8093250B2
  申请人：——

  公开号：US8093250B2

  公开（公告）日：2012-01-10
• [EN] 2-AMINOCARBONYL-PYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-AMINOCARBONYL-PYRIDINE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2008044217A2

  公开（公告）日：2008-04-17

  [EN] The present invention relates to 2-aminocarbonyl-pyridine derivatives and their use as P2Yi2 receptor antagonists in the treatment and/or prevention of peripheral vascular, of visceral-, hepatic- and renal-vascular, of cardiovascular and of cerebrovascular diseases or conditions associated with platelet aggregation, including thrombosis in humans and other mammals.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés de 2-aminocarbonyl-pyridine et leur utilisation en tant qu'antagonistes du récepteur de P2Yi2 dans le traitement et/ou la prévention de maladies ou d'affections vasculaires périphériques, viscéro-vasculaires, hépato-vasculaires et vasculaires rénales, cardiovasculaires et cérébro-vasculaires associées à l'agrégation des plaquettes, y compris la thrombose, chez les humains et d'autres mammifères.
• WO2008/44217
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——