(2S,4S,5S,6R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6-trimethylheptan-3-one | 1036753-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S,5S,6R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6-trimethylheptan-3-one
• CAS: 1036753-09-9
• 化学式: C₂₄H₄₂O₅Si
• 分子量: 438.68
• InChiKey: DJKIJYSMXUJVSO-LVBDUCALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5S,6R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6-trimethylheptan-3-one 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以80 mg的产率得到tert-butyl-[(2R)-2-[(4S,5R,6S)-6-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  蕨类酸A和B的全合成

  摘要：

  描述了具有有效的植物生长促进剂特性的蝶形酸A和B，差向异构螺缩醛聚酮化合物的会聚合成。硼醇羟醛方法的使用有效地实现了高级C1–C11和C12–C16亚基的立体控制结构，这些亚基结合生成线性（Z）-烯酮前体，并通过HF·吡啶进行螺缩醛化，在之后提供蝶呤酸A和B皂化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.132
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropanal 、 (S)-1-(p-methoxybenzyloxy)-2-methylpentan-3-one 在 氯代二环己基硼烷 、 三乙胺 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(2S,4S,5S,6R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6-trimethylheptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  蕨类酸A和B的全合成

  摘要：

  描述了具有有效的植物生长促进剂特性的蝶形酸A和B，差向异构螺缩醛聚酮化合物的会聚合成。硼醇羟醛方法的使用有效地实现了高级C1–C11和C12–C16亚基的立体控制结构，这些亚基结合生成线性（Z）-烯酮前体，并通过HF·吡啶进行螺缩醛化，在之后提供蝶呤酸A和B皂化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.132