(L)-2-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-1,3-benzodioxin-7-ol | 328926-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (L)-2-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-1,3-benzodioxin-7-ol
• 英文别名: (4aS,7S,8aR)-2-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-1,3-benzodioxin-7-ol
• CAS: 328926-84-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: BSAZMBOWENCUCV-OANWKOAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (L)-2-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-1,3-benzodioxin-7-ol 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 N-(9-{(1R,4S,5R)-5-Hydroxy-4-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-cyclohex-2-enyl}-9H-purin-6-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  用于寡核苷酸合成的对映体纯的环己烯基核苷结构单元的合成

  摘要：

  脂肪酶用于拆分（±）（4a R，7 R，8a S）-2-苯基-4a，7,8,8a-四氢-4 H -1,3-苯并二恶英。该分离以制备规模进行，并用于合成八种环己烯基核苷的亚磷酰胺（d-和l-系列）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.052
• 作为产物：
  描述：

  [(4aS,7S,8aR)-2-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-1,3-benzodioxin-7-yl] acetate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以89%的产率得到(L)-2-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-1,3-benzodioxin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  用于寡核苷酸合成的对映体纯的环己烯基核苷结构单元的合成

  摘要：

  脂肪酶用于拆分（±）（4a R，7 R，8a S）-2-苯基-4a，7,8,8a-四氢-4 H -1,3-苯并二恶英。该分离以制备规模进行，并用于合成八种环己烯基核苷的亚磷酰胺（d-和l-系列）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.052

文献信息

• A Straightforward Stereoselective Synthesis of <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-5-Hydroxy-4-hydroxymethyl-2-cyclohexenylguanine
  作者：Jing Wang、Jordi Morral、Chris Hendrix、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/jo015924z

  日期：2001.12.1

  A novel and facile synthesis of 5-hydroxy-4-hydroxymethyl-2-cyclohexenylguanine 1 is described. The key steps involve a Diels-Alder reaction of ethyl (2E)-3-acetyloxy-2-propenoate 2 as dienophile with Danishefsky's diene 3 to build up the six-membered ring skeleton, a Fraser-Reid reductive rearrangement of the adduct using LiAlH(4), and base-moiety introduction using a Mitsunobu reaction. Optically

  描述了5-羟基-4-羟甲基-2-环己烯基鸟嘌呤1的新颖且容易的合成。关键步骤涉及作为亲二烯体的（2E）-3-乙酰氧基-2-丙酸乙酯2与Danishefsky's diene 3的Diels-Alder反应，以建立六元环骨架，使用LiAlH进行加合物的Fraser-Reid还原重排（4），并使用Mitsunobu反应引入碱基部分。通过用（R）-（-）-甲基扁桃酸拆分中间体7获得光学纯的D-和L-1。外消旋体1的合成程序仅包含五个步骤，并且已证明对合成环己烯基核苷非常有效。