4-(7,7-dimethyl-1,2,4-trioxepan-3-yl)-benzoic acid methyl ester | 784191-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(7,7-dimethyl-1,2,4-trioxepan-3-yl)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-(7,7-dimethyl-1,2,4-trioxepan-3-yl)benzoate；methyl 4-(7,7-dimethyl-1,2,4-trioxepan-3-yl)benzoate
• CAS: 784191-64-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: OCWKVXGLLQLLAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(7,7-dimethyl-1,2,4-trioxepan-3-yl)-benzoic acid methyl ester 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以85%的产率得到对甲酰基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三氧杂环丁烷：羰基的氧化还原可裂解保护。

  摘要：

  [反应：请参见文本] 1,2,4-三氧杂环丁烷是易于制备且易于处理的醛类和酮类衍生物，对多种合成条件稳定，但易于用Zn / HOAc或Mg / MeOH解封以再生母体羰基。三氧杂环丁烷可以为1,3-二硫杂环丁烷提供一个替代方案，以使酸稳定地保护羰基。

  DOI：

  10.1021/ol048484h
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 在 氧气 、 对甲苯磺酸 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(7,7-dimethyl-1,2,4-trioxepan-3-yl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三氧杂环丁烷：羰基的氧化还原可裂解保护。

  摘要：

  [反应：请参见文本] 1,2,4-三氧杂环丁烷是易于制备且易于处理的醛类和酮类衍生物，对多种合成条件稳定，但易于用Zn / HOAc或Mg / MeOH解封以再生母体羰基。三氧杂环丁烷可以为1,3-二硫杂环丁烷提供一个替代方案，以使酸稳定地保护羰基。

  DOI：

  10.1021/ol048484h

文献信息

• 1,2,4-Trioxepanes:  Redox-Cleavable Protection for Carbonyl Groups
  作者：Aqeel Ahmed、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1021/ol048484h

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] 1,2,4-trioxepanes, readily prepared and easily handled derivatives of aldehydes and ketones, are stable to a variety of synthetic conditions and yet easily deblocked with Zn/HOAc or Mg/MeOH to regenerate the parent carbonyl. Trioxepanes may provide an alternative to 1,3-dithianes for acid-stable protection of carbonyl groups.

  [反应：请参见文本] 1,2,4-三氧杂环丁烷是易于制备且易于处理的醛类和酮类衍生物，对多种合成条件稳定，但易于用Zn / HOAc或Mg / MeOH解封以再生母体羰基。三氧杂环丁烷可以为1,3-二硫杂环丁烷提供一个替代方案，以使酸稳定地保护羰基。