(2R)-1-benzoyl-2-benzyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester | 769953-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-1-benzoyl-2-benzyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (5R)-1-benzoyl-5-benzyl-2H-pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 769953-11-9
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: RHJQUPALRNJEKX-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-benzoyl-2-benzyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(2S)-1-benzoyl-2-benzyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  受限于脯氨酸样构象的苯丙氨酸模拟物的合成和固态构象。

  摘要：

  我们提出了五元和六元环状苯丙氨酸模拟物（1、9、16、17）的合成，这些模拟物被限制在脯氨酸样构象中。通过二烯15的闭环易位（RCM）来制备五元模拟物16，二烯15本身是通过L-蛋氨酸衍生的恶唑烷酮10的α-苄基化，然后氧化消除，环水解和N-烯丙基化而制备的。通过使L-苯丙氨酸衍生的恶唑烷酮5烯丙基化，然后水解，N-烯丙基化和RCM来制备六元模拟物1。将烯烃1和16催化氢化分别得到9和17。通过X射线晶体学确定9和16的固态结构，并将其构象与1。

  DOI：

  10.1039/b406450j
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-3-Benzoyl-4-benzyl-4-(2-methanesulfinyl-ethyl)-2-phenyl-oxazolidin-5-one 在 ruthenium(II) dichloro(3-methyl-1,2-butenylidene)bis(tricyclohexylphosphine) sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 间二甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (2R)-1-benzoyl-2-benzyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  受限于脯氨酸样构象的苯丙氨酸模拟物的合成和固态构象。

  摘要：

  我们提出了五元和六元环状苯丙氨酸模拟物（1、9、16、17）的合成，这些模拟物被限制在脯氨酸样构象中。通过二烯15的闭环易位（RCM）来制备五元模拟物16，二烯15本身是通过L-蛋氨酸衍生的恶唑烷酮10的α-苄基化，然后氧化消除，环水解和N-烯丙基化而制备的。通过使L-苯丙氨酸衍生的恶唑烷酮5烯丙基化，然后水解，N-烯丙基化和RCM来制备六元模拟物1。将烯烃1和16催化氢化分别得到9和17。通过X射线晶体学确定9和16的固态结构，并将其构象与1。

  DOI：

  10.1039/b406450j

文献信息

• Synthesis and solid state conformation of phenylalanine mimetics constrained in a proline-like conformation
  作者：James Gardiner、Andrew D. Abell

  DOI：10.1039/b406450j

  日期：——

  We present the synthesis of five- and six-membered cyclic phenylalanine mimics (1, 9, 16 and 17) that are constrained in a proline-like conformation. The five-membered mimetic 16 was prepared by Ring Closing Metathesis (RCM) of diene 15, itself prepared by alpha-benzylation of the L-methionine derived oxazolidinone 10, followed by oxidative elimination, ring hydrolysis and N-allylation. The six-membered

  我们提出了五元和六元环状苯丙氨酸模拟物（1、9、16、17）的合成，这些模拟物被限制在脯氨酸样构象中。通过二烯15的闭环易位（RCM）来制备五元模拟物16，二烯15本身是通过L-蛋氨酸衍生的恶唑烷酮10的α-苄基化，然后氧化消除，环水解和N-烯丙基化而制备的。通过使L-苯丙氨酸衍生的恶唑烷酮5烯丙基化，然后水解，N-烯丙基化和RCM来制备六元模拟物1。将烯烃1和16催化氢化分别得到9和17。通过X射线晶体学确定9和16的固态结构，并将其构象与1。