O⁶-[4-(13-azido-2,5,8,11-tetraoxatridecyl)benzyl]guanine | 680622-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: O⁶-[4-(13-azido-2,5,8,11-tetraoxatridecyl)benzyl]guanine
• 英文别名: 6-[[4-[2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxymethyl]phenyl]methoxy]-7H-purin-2-amine
• CAS: 680622-75-7
• 化学式: C₂₁H₂₈N₈O₅
• 分子量: 472.504
• InChiKey: AVJMGNAKXLPCCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O⁶-[4-(13-azido-2,5,8,11-tetraoxatridecyl)benzyl]guanine 在 1,3-丙二硫醇 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 O⁶-[4-(13-(biotinamido)-2,5,8,11-tetraoxa-tridecyl)-oxymethyl-benzyl]guanine
  参考文献：
  名称：

  融合蛋白的共价和选择性固定

  摘要：

  介绍了融合蛋白共价固定的通用方法。该方法基于人类 O6-烷基鸟嘌呤-DNA 烷基转移酶的不寻常机制，该酶不可逆地将烷基从其底物（烷基化或苄基化鸟嘌呤）转移到反应性半胱氨酸残基。通过将苄基连接到表面，hAGT 融合蛋白以特定的共价方式固定自身。hAGT 与其底物反应的特异性甚至允许直接从细胞提取物中特异性固定 hAGT 融合蛋白，使该方法成为当前使用的固定程序的有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1021/ja034145s
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯嘌呤 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 O⁶-[4-(13-azido-2,5,8,11-tetraoxatridecyl)benzyl]guanine
  参考文献：
  名称：

  融合蛋白的共价和选择性固定

  摘要：

  介绍了融合蛋白共价固定的通用方法。该方法基于人类 O6-烷基鸟嘌呤-DNA 烷基转移酶的不寻常机制，该酶不可逆地将烷基从其底物（烷基化或苄基化鸟嘌呤）转移到反应性半胱氨酸残基。通过将苄基连接到表面，hAGT 融合蛋白以特定的共价方式固定自身。hAGT 与其底物反应的特异性甚至允许直接从细胞提取物中特异性固定 hAGT 融合蛋白，使该方法成为当前使用的固定程序的有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1021/ja034145s

文献信息

• Inducing and Sensing Protein–Protein Interactions in Living Cells by Selective Cross-linking
  作者：Guillaume Lemercier、Susanne Gendreizig、Maik Kindermann、Kai Johnsson

  DOI：10.1002/anie.200700408

  日期：2007.6.4
• US7799524B2
  申请人：——

  公开号：US7799524B2

  公开（公告）日：2010-09-21
• Covalent and Selective Immobilization of Fusion Proteins
  作者：Maik Kindermann、Nathalie George、Nils Johnsson、Kai Johnsson

  DOI：10.1021/ja034145s

  日期：2003.7.1

  general method for the covalent immobilization of fusion proteins is presented. The approach is based on the unusual mechanism of the human O6-alkylguanine-DNA alkyltransferase, which irreversibly transfers the alkyl group from its substrate, alkylated or benzylated guanine, to a reactive cysteine residue. By attaching the benzyl group to a surface, hAGT fusion proteins immobilize themselves in a specific

  介绍了融合蛋白共价固定的通用方法。该方法基于人类 O6-烷基鸟嘌呤-DNA 烷基转移酶的不寻常机制，该酶不可逆地将烷基从其底物（烷基化或苄基化鸟嘌呤）转移到反应性半胱氨酸残基。通过将苄基连接到表面，hAGT 融合蛋白以特定的共价方式固定自身。hAGT 与其底物反应的特异性甚至允许直接从细胞提取物中特异性固定 hAGT 融合蛋白，使该方法成为当前使用的固定程序的有吸引力的替代方法。