1-nitro-5-phenylhex-5-en-2-ol | 1647091-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-nitro-5-phenylhex-5-en-2-ol
• CAS: 1647091-57-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: DTPUTGCXIREWCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-5-phenylhex-5-en-2-ol 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 以92%的产率得到2-(Iodomethyl)-5-(nitromethyl)-2-phenyloxolane
  参考文献：
  名称：

  γ,δ-不饱和醇的连续亨利反应和碘环化反应选择性合成四氢呋喃衍生物

  摘要：

  公开了连续的一锅铜催化的不对称亨利反应和碘环化反应。该转化提供了对生物和合成有用的 2,2,5-三取代四氢呋喃衍生物的有效途径。Cu(OAc)2·H2O 与新型手性亚砜-席夫碱杂化配体在温和反应条件下的结合可耐受范围广泛的 4-取代 γ,δ-不饱和醛，随后的碘环化反应可提供相应的产物。产率优异的对映选择性。该产品可以很容易地转化为具有优异非对映选择性和对映选择性的胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402396
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氧化硫吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-nitro-5-phenylhex-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  γ,δ-不饱和醇的连续亨利反应和碘环化反应选择性合成四氢呋喃衍生物

  摘要：

  公开了连续的一锅铜催化的不对称亨利反应和碘环化反应。该转化提供了对生物和合成有用的 2,2,5-三取代四氢呋喃衍生物的有效途径。Cu(OAc)2·H2O 与新型手性亚砜-席夫碱杂化配体在温和反应条件下的结合可耐受范围广泛的 4-取代 γ,δ-不饱和醛，随后的碘环化反应可提供相应的产物。产率优异的对映选择性。该产品可以很容易地转化为具有优异非对映选择性和对映选择性的胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402396

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Tetrahydrofuran Derivatives by Sequential Henry Reaction and Iodocyclization of γ,δ-Unsaturated Alcohols
  作者：Li-Yan Chen、Jia-Rong Chen、Hong-Gang Cheng、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/ejoc.201402396

  日期：2014.8

  Cu-catalyzed asymmetric Henry reaction and iodocyclization is disclosed. The transformation provides efficient access to biologically and synthetically useful 2,2,5-trisubstituted tetrahydrofuran derivatives. The combination of Cu(OAc)2·H2O with a novel chiral sulfoxide–Schiff base hybrid ligand under mild reaction conditions tolerates a wide range of 4-substituted γ,δ-unsaturated aldehydes, and the subsequent

  公开了连续的一锅铜催化的不对称亨利反应和碘环化反应。该转化提供了对生物和合成有用的 2,2,5-三取代四氢呋喃衍生物的有效途径。Cu(OAc)2·H2O 与新型手性亚砜-席夫碱杂化配体在温和反应条件下的结合可耐受范围广泛的 4-取代 γ,δ-不饱和醛，随后的碘环化反应可提供相应的产物。产率优异的对映选择性。该产品可以很容易地转化为具有优异非对映选择性和对映选择性的胺。