Methyl (2S)-3-heptyl-2H-azirene-2-carboxylate | 169889-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl (2S)-3-heptyl-2H-azirene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S)-3-heptyl-2H-azirine-2-carboxylate
• CAS: 169889-25-2
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: OACZVQISVIZSLC-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  263.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-3-heptylaziridine-2-carboxylate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 Methyl (2S)-3-heptyl-2H-azirene-2-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶-2-羧酸酯的Swern氧化方便地合成旋光的2 H -azirine-2-羧酸酯

  摘要：

  旋光的2 H-叠氮基-2-羧酸酯的合成是通过相应氮丙啶-羧酸酯的Swern氧化实现的。对于这两种反式和CIS氮丙啶酯该氧化给出一个区域选择性引入双键不与酯官能团缀合。以这种方式制备了对-阿奇霉素的甲酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00833-x

文献信息

• Convenient synthesis of optically active 2H-azirine-2-carboxylic esters by Swern oxidation of aziridine-2-carboxylic esters
  作者：Luca Gentilucci、Yvonne Grijzen、Lambertus Thijs、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00833-x

  日期：1995.6

  The synthesis of optically active 2H-azirine-2-carboxylic esters was achieved by Swern oxidation of the corresponding aziridine-carboxylic esters. For both trans and cis aziridine esters this oxidation gives a regioselective introduction of the double bond which is not in conjugation with the ester function. The methyl ester of ent-Azirinomycin was prepared in this manner.

  旋光的2 H-叠氮基-2-羧酸酯的合成是通过相应氮丙啶-羧酸酯的Swern氧化实现的。对于这两种反式和CIS氮丙啶酯该氧化给出一个区域选择性引入双键不与酯官能团缀合。以这种方式制备了对-阿奇霉素的甲酯。