methyl N-((2-amino-6-(benzyloxy)purin-9-yl)acetyl)-N-(2-Boc-aminoethyl)glycinate | 158097-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-((2-amino-6-(benzyloxy)purin-9-yl)acetyl)-N-(2-Boc-aminoethyl)glycinate
• 英文别名: Methyl 2-(2-(2-amino-6-(benzyloxy)-9H-purin-9-yl)-N-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)acetamido)acetate；methyl 2-[[2-(2-amino-6-phenylmethoxypurin-9-yl)acetyl]-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]amino]acetate
• CAS: 158097-21-3
• 化学式: C₂₄H₃₁N₇O₆
• 分子量: 513.553
• InChiKey: ODMAJVHSNDZFSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-((2-amino-6-(benzyloxy)purin-9-yl)acetyl)-N-(2-Boc-aminoethyl)glycinate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-((2-amino-6-(benzyloxy)purin-9-yl)acetyl)-N-(2-Boc-aminoethyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  含有腺嘌呤或鸟嘌呤的肽核酸可识别互补DNA序列中的胸腺嘧啶和胞嘧啶

  摘要：

  制备用于引入G和A的肽核酸（PNA）单体构件，并将其用于合成HT 4 XT 5 -Lys-NH 2（X = G或A），通过T m测量显示以识别它们的互补性平行（N-末端PNA / 5'-DNA）和反平行模式的DNA序列；每种情况下的化学计量是（PNA）2 / DNA。

  DOI：

  10.1039/c39930000800
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯嘌呤 在 potassium carbonate 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl N-((2-amino-6-(benzyloxy)purin-9-yl)acetyl)-N-(2-Boc-aminoethyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  含有腺嘌呤或鸟嘌呤的肽核酸可识别互补DNA序列中的胸腺嘧啶和胞嘧啶

  摘要：

  制备用于引入G和A的肽核酸（PNA）单体构件，并将其用于合成HT 4 XT 5 -Lys-NH 2（X = G或A），通过T m测量显示以识别它们的互补性平行（N-末端PNA / 5'-DNA）和反平行模式的DNA序列；每种情况下的化学计量是（PNA）2 / DNA。

  DOI：

  10.1039/c39930000800

文献信息

• Peptide nucleic acids containing adenine or guanine recognize thymine and cytosine in complementary DNA sequences
  作者：Michael Egholm、Carsten Behrens、Leif Christensen、Rolf H. Berg、Peter E. Nielsen、Ole Buchardt

  DOI：10.1039/c39930000800

  日期：——

  Peptide nucleic acid (PNA) monomer building blocks for the introduction of G and A are prepared and used to synthesise H-T4XT5-Lys-NH2(X = G or A), which are shown by Tm measurements to recognize their complementary DNA sequences in both the parallel (N-terminal PNA/5′-DNA) and the anti-parallel mode; the stoichiometry in each case is (PNA)2/DNA.

  制备用于引入G和A的肽核酸（PNA）单体构件，并将其用于合成HT 4 XT 5 -Lys-NH 2（X = G或A），通过T m测量显示以识别它们的互补性平行（N-末端PNA / 5'-DNA）和反平行模式的DNA序列；每种情况下的化学计量是（PNA）2 / DNA。
• Synthesis of Peptide Nucleic Acid Monomers Containing the Four Natural Nucleobases: Thymine, Cytosine, Adenine, and Guanine and Their Oligomerization
  作者：Kim L. Dueholm、Michael Egholm、Carsten Behrens、Leif Christensen、Henrik F. Hansen、Tore Vulpius、Kenneth H. Petersen、Rolf H. Berg、Peter E. Nielsen、Ole Buchardt

  DOI：10.1021/jo00098a042

  日期：1994.9

  The preparation of mixed-sequence PNAs (PNAs containing the four natural nucleobases; thymine, cytosine, adenine, and guanine) is described. The PNA monomers containing thymine, Cbz-protected cytosine, or adenine or benzyl-protected guanine were prepared via convergent syntheses. Subsequent to introduction of the carboxymethyl linker at N-1 of the pyrimidines or N-9 of the purines and suitable protection of exocyclic groups, the nucleobase derivatives were coupled to the Boc-protected backbone esters 10a or 10b and finally hydrolyzed affording the monomers 12a-d. The exocyclic amino groups of cytosine and adenine were protected with a benzyloxycarbonyl group. The exocyclic amino group of guanine was left unprotected whereas O-6 was protected as the benzyl ether. Two mixed-sequence 10-mers, each with five purines incorporated, and a mixed-sequence 15-mer Containing seven purines were assembled essentially following standard solid phase peptide synthesis protocols.