3-bromo-1,1'-bi-2-naphthol | 909553-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-bromo-1,1'-bi-2-naphthol
• 英文别名: 3-bromo-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol；3-Bromo-1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol；3-bromo-1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol
• CAS: 909553-05-5
• 化学式: C₂₀H₁₃BrO₂
• 分子量: 365.226
• InChiKey: OCPXQRKKHRXUBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.547±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1,1'-bi-2-naphthol 在 碘酰苯 作用下， 以 顺-1,2-二氯乙烯 为溶剂， 以78%的产率得到(Z)-2,13-dimethoxybenzo[e]naphtho[2,1-b]oxonine-8,15-dione
  参考文献：
  名称：

  用高价碘试剂氧化 BINOL：呫吨和内酯的简便合成。

  摘要：

  呫吨衍生物在医药、荧光探针、染料、食品添加剂等领域有着广泛的应用，因此，开发这些化合物的合成方法成为人们关注的焦点。通过高价碘试剂碘基苯 (PhIO) 促进的 BINOL 氧化制备联萘基呫吨衍生物。当使用碘代苯 (PhIO2) 时，通过类似的氧化反应获得九元内酯。此外，还研究了 BINOL、PhIO 和亲核试剂（如醇和胺）的一锅反应，以提供具有良好至优异产率的烷氧基化产物和酰胺。

  DOI：

  10.1002/chem.202200181
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2,2’-二甲氧基-1,1’-联萘 在 正丁基锂 、 溴 、 三溴化硼 作用下， 生成 3-bromo-1,1'-bi-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  用高价碘试剂氧化 BINOL：呫吨和内酯的简便合成。

  摘要：

  呫吨衍生物在医药、荧光探针、染料、食品添加剂等领域有着广泛的应用，因此，开发这些化合物的合成方法成为人们关注的焦点。通过高价碘试剂碘基苯 (PhIO) 促进的 BINOL 氧化制备联萘基呫吨衍生物。当使用碘代苯 (PhIO2) 时，通过类似的氧化反应获得九元内酯。此外，还研究了 BINOL、PhIO 和亲核试剂（如醇和胺）的一锅反应，以提供具有良好至优异产率的烷氧基化产物和酰胺。

  DOI：

  10.1002/chem.202200181
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基-3-甲基苯酚 、 氢氰酸 、 碘甲烷 、 5-(2-phenyl-ethyl)-4-(2-oxo-ethyl)-3-isoxazolecarboxylic acid ethyl ester 在 zirconium(IV) tert-butoxide N-甲基咪唑 、 3-bromo-1,1'-bi-2-naphthol 、 (S)-6-bromo-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 以11%的产率得到5-(2-phenyl-ethyl)-4-(N-[2-methoxy-6-methyl-phenyl]-2-amino-2-cyano-ethyl)-3-isoxazolecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Synthesis of Glutamate Analogues

  摘要：

  Utilizing our lateral metalation coupled with Jacobsen's catalytic asymmetric amino nitrile synthesis, we have demonstrated the ability to synthesize isoxazole-containing amino acid glutamate analogues in high yield and high enantiomeric excesses. Chiral centers alpha or beta at the C-5 position do not detract from diastereoselectivity of the Jacobsen-Strecker reaction.

  DOI：

  10.1021/ol049619m

文献信息

• Synthesis of structurally diversified BINOLs and NOBINs via palladium-catalyzed C-H arylation with diazoquinones
  作者：Ji-Wei Zhang、Fei Jiang、Ye-Hui Chen、Shao-Hua Xiang、Bin Tan

  DOI：10.1007/s11426-021-1003-9

  日期：2021.9

  efficiently constructed with sole 1-DNQs as arylation reagents under one set of reaction conditions. The judicious selection of palladium catalytic system plays a pivotal role in the excellent selectivities. This transformation accommodated fairly broad substrate generality for both 2-naphthol and N-Boc-2-naphthylamine and afforded the structurally diversified BINOLs and NOBIN derivatives in high efficiency

  在一组反应条件下，使用唯一的 1-DNQ 作为芳基化试剂有效地构建了特权联芳基框架 BINOL 和 NOBIN。钯催化体系的明智选择对优异的选择性起着关键作用。这种转变为 2-萘酚和N提供了相当广泛的底物通用性-Boc-2-萘胺并高效地提供了结构多样化的BINOLs和NOBIN衍生物。值得注意的是，在常规钯催化反应中无法存活的溴取代基与这组条件非常兼容，为进一步丰富 BINOL 和 NOBIN 库提供了有效的手段。对该反应的不对称变体也进行了初步尝试，用于 BINOLs 合成的比例高达 80:20。
• Isothiourea‐Catalysed Regioselective Acylative Kinetic Resolution of Axially Chiral Biaryl Diols
  作者：Shen Qu、Mark D. Greenhalgh、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/chem.201805631

  日期：2019.2.21

  An operationally simple isothiourea‐catalysed acylative kinetic resolution of unprotected 1,1′‐biaryl‐2,2′‐diol derivatives has been developed to allow access to axially chiral compounds in highly enantioenriched form (s values up to 190). Investigation of the reaction scope and limitations provided three key observations: i) the diol motif of the substrate was essential for good conversion and high

  已开发出一种操作简单的异硫脲催化的未保护的1,1'-联芳基-2,2'-二醇衍生物的酰基动力学拆分，可使用高度对映体富集形式的轴向手性化合物（s值高达190）。对反应范围和限制的研究提供了三个关键的观察结果：i）底物的二醇基序对于良好的转化率和高s值是必不可少的；ii）所述使用的α，α-二取代的混合酸酐（2,2-二苯乙酸新戊酸酐）对于最大程度地减少二酰化并提供高选择性至关重要。iii）二醇的3,3'-位上存在取代基阻碍了有效的酰化作用。该最终观察结果用于具有单个3-取代基的不对称联芳基二醇底物的高度区域选择性酰基动力学动力学拆分。基于确定的关键观察结果，提出了酰化过渡态模型来解释该动力学拆分的对映选择性。
• Photochemically Reversible and Thermally Stable Axially Chiral Diarylethene Switches
  作者：Yannian Li、Quan Li

  DOI：10.1021/ol3018165

  日期：2012.9.7

  A series of dithienylcyclopentenes containing axially chiral 1,1′-binaphthyl units were successfully synthesized by a Suzuki–Miyaura protocol. All these compounds exhibited photochemically reversible isomerization with thermal stability in both organic solvent and a liquid crystal (LC) host. When doping into an achiral LC host, some of them exhibited very high helical twisting powers. Reversible reflection

  通过Suzuki-Miyaura规程成功合成了一系列含有轴向手性1,1'-联萘基单元的二噻吩基环戊烯。所有这些化合物在有机溶剂和液晶（LC）主体中均表现出光化学可逆异构化和热稳定性。当掺杂到非手性LC主体中时，其中一些表现出非常高的螺旋扭曲能力。证明了可见光区域的可逆反射波长调谐以及光照射后向列型和胆甾型之间的LC相转换。
• Heterocoupling of 2-naphthols enabled by a copper–N-heterocyclic carbene complex
  作者：Michael Holtz-Mulholland、Mylène de Léséleuc、Shawn K. Collins

  DOI：10.1039/c3cc38675a

  日期：——

  The reactivity of a Cu catalyst for oxidative coupling is modulated by a small molecule additive, diethyl malonate, that slows over-oxidation of 2-naphthols. Efficient heterocoupling between electron-rich and electron-poor 2-naphthols/2-naphthylamines affords C1-symmetric BINOLs with yields ranging from 35–98%.

  氧化偶联铜催化剂的反应活性受小分子添加剂丙二酸二乙酯的调节，丙二酸二乙酯可减缓 2-萘酚的过度氧化。富电子和贫电子 2-萘酚/2-萘胺之间的高效异质偶联生成了 C1 对称的 BINOL，产率为 35%-98%。
• Lipase-Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution of <i>C</i> ₁ - and <i>C</i> ₂ -Symmetric Racemic Axially Chiral 2,2′-Dihydroxy-1,1′-biaryls
  作者：Gamal A. I. Moustafa、Yasuhiro Oki、Shuji Akai

  DOI：10.1002/anie.201804161

  日期：2018.8.6

  2′‐dihydroxy‐1,1′‐biaryls proceeds with a catalytic amount of a cyclopentadienylruthenium(II) complex at 35–50 °C. Combining this racemization procedure with lipase‐catalyzed kinetic resolution led to the first lipase/metal‐integrated dynamic kinetic resolution of racemic axially chiral biaryl compounds. The method was applied to the synthesis of various enantio‐enriched C1‐ and C2‐symmetric biaryl diols in

  我们发现，构型稳定的轴向手性2,2'-二羟基-1,1'-联芳基的消旋与催化量的环戊二烯基钌（II）络合物在35–50°C下进行。该消旋过程与脂肪酶催化的动力学拆分相结合，导致了外消旋轴向手性联芳基化合物的首次脂肪酶/金属结合的动力学拆分。该方法用于合成各种对映体富集的C 1和C 2对称联芳基二醇，产率高达98％，对映体过量高达98％，这为不对称领域的新发展铺平了道路。合成。