1,6:2,3-bisanhydro-4-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranose | 635683-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6:2,3-bisanhydro-4-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,6:2,3-dianhydro-4-O-p-methoxybenzyl-β-D-mannopyranose；(1R,2S,4S,5R,6R)-5-((4-Methoxybenzyl)oxy)-3,8,9-trioxatricyclo[4.2.1.02,4]nonane；(1R,2S,4S,5R,6R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,8,9-trioxatricyclo[4.2.1.02,4]nonane
• CAS: 635683-64-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: PCITUGYZLWRHQQ-PEBLQZBPSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6:2,3-bisanhydro-4-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranose 在 sodium azide 、 碘代三甲硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 [(2R,3S,4R,5R,6S)-3-acetyloxy-5-azido-6-methoxy-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN EFFICIENT AND SCALABLE PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF FONDAPARINUX SODIUM
  [FR] PROCÉDÉ EFFICACE ET EXTENSIBLE DE FABRICATION DE FONDAPARINUX SODIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种用于合成因子Xa抗凝剂Fondaparinux及相关化合物的过程。此外，该发明还涉及用于合成Fondaparinux及相关化合物的各种中间体的高效可扩展过程。

  公开号：

  WO2013115817A1
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 sodium hydride 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 1,6:2,3-bisanhydro-4-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN EFFICIENT AND SCALABLE PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF FONDAPARINUX SODIUM
  [FR] PROCÉDÉ EFFICACE ET EXTENSIBLE DE FABRICATION DE FONDAPARINUX SODIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种用于合成因子Xa抗凝剂Fondaparinux及相关化合物的过程。此外，该发明还涉及用于合成Fondaparinux及相关化合物的各种中间体的高效可扩展过程。

  公开号：

  WO2013115817A1

文献信息

• EFFICIENT AND SCALABLE PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF FONDAPARINUX SODIUM
  申请人：Patel Payal P.

  公开号：US20120116066A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The present invention relates to a process for the synthesis of the Factor Xa anticoagulent Fondaparinux and related compounds. The invention relates, in addition, to efficient and scalable processes for the synthesis of various intermediates useful in the synthesis of Fondaparinux and related compounds.

  本发明涉及一种合成因子Xa抗凝剂Fondaparinux及相关化合物的方法。此外，该发明还涉及一种高效且可扩展的合成过程，用于合成Fondaparinux及相关化合物中有用的各种中间体。
• Use of Cerny Epoxides for the Accelerated Synthesis of Glycosaminoglycans
  作者：Sabine Arndt、Linda C. Hsieh-Wilson

  DOI：10.1021/ol035606h

  日期：2003.10.1

  [GRAPHICS]1,6:2,3-Dianhydrohexopyranoses (Cerny epoxides) are versatile intermediates for the synthesis of glycosaminoglycans. Complex heparan and chondroitin sulfate disaccharide synthons can be assembled from a single common precursor in a short sequence of steps.
• US8420790B2
  申请人：——

  公开号：US8420790B2

  公开（公告）日：2013-04-16
• [EN] AN EFFICIENT AND SCALABLE PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF FONDAPARINUX SODIUM<br/>[FR] PROCÉDÉ EFFICACE ET EXTENSIBLE DE FABRICATION DE FONDAPARINUX SODIQUE
  申请人：RELIABLE BIOPHARMACEUTICAL CORP

  公开号：WO2013115817A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The present invention relates to a process for the synthesis of the Factor Xa anticoagulent Fondaparinux and related compounds. The invention relates, in addition, to efficient and scalable processes for the synthesis of various intermediates useful in the synthesis of Fondaparinux and related compounds.

  本发明涉及一种用于合成因子Xa抗凝剂Fondaparinux及相关化合物的过程。此外，该发明还涉及用于合成Fondaparinux及相关化合物的各种中间体的高效可扩展过程。