N^α-dipicolinoyl-bis-[L-valyl-L-phenylalanine] | 947406-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-dipicolinoyl-bis-[L-valyl-L-phenylalanine]
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-2-[[6-[[(2S)-1-[[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]pyridine-2-carbonyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 947406-16-8
• 化学式: C₃₅H₄₁N₅O₈
• 分子量: 659.739
• InChiKey: POBIBQKTRMDXHR-DZUOILHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-dipicolinoyl-bis-[L-valyl-L-phenylalanine] 、 L-赖氨酸甲酯 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以45%的产率得到cyclo-(N^α-dipicolinoyl)-bis-[L-valyl-L-phenylalanyl]-L-lysine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型 (N α-Dipicolinoyl) -bis-L-valyl-L-phenylalanyl 线性和大环桥连肽作为抗炎剂的合成

  摘要：

  继续我们寻找新的基于手性大环肽的抗炎药，一些 Nα-双-二吡啶甲酰基氨基酸、线性、四和环状（五和八）桥连肽 3-10 的建议、合成、结构解析，在实现。新合成的化合物显示出与作为参考抗炎药的消炎痛和双氯芬酸相当的低毒性 (LD50) 的有效抗炎活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200600187
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis<(1S)-1-carboxy-2-methylpropyl>-2,6-bis(aminocarbonyl)pyridine 在 sodium hydroxide 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N^α-dipicolinoyl-bis-[L-valyl-L-phenylalanine]
  参考文献：
  名称：

  新型 (N α-Dipicolinoyl) -bis-L-valyl-L-phenylalanyl 线性和大环桥连肽作为抗炎剂的合成

  摘要：

  继续我们寻找新的基于手性大环肽的抗炎药，一些 Nα-双-二吡啶甲酰基氨基酸、线性、四和环状（五和八）桥连肽 3-10 的建议、合成、结构解析，在实现。新合成的化合物显示出与作为参考抗炎药的消炎痛和双氯芬酸相当的低毒性 (LD50) 的有效抗炎活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200600187

文献信息

• Synthesis of New (N α-Dipicolinoyl)-bis-L-valyl-L-phenylalanyl Linear and Macrocyclic Bridged Peptides as Anti-Inflammatory Agents
  作者：Abd El-Galil E. Amr、Mohamed H. Abo-Ghalia、Mohamed M. Abdalah

  DOI：10.1002/ardp.200600187

  日期：2007.6

  In continuation to our search for new chiral macrocyclic peptide‐based anti‐inflammatories, the suggestion, synthesis, structure elucidation of some Nα‐bis‐dipicolinoyl amino acids, linear, tetra and cyclic (penta and octa)‐bridged peptides 3–10, were realized herein. The newly synthesized compounds showed potent anti‐inflammatory activity with low toxicity (LD50) comparable to indomethacin and diclofenac

  继续我们寻找新的基于手性大环肽的抗炎药，一些 Nα-双-二吡啶甲酰基氨基酸、线性、四和环状（五和八）桥连肽 3-10 的建议、合成、结构解析，在实现。新合成的化合物显示出与作为参考抗炎药的消炎痛和双氯芬酸相当的低毒性 (LD50) 的有效抗炎活性。