3-(三甲基硅烷基)苯胺 | 15290-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(三甲基硅烷基)苯胺
• 英文名称: 3-(trimethylsilyl)aniline
• 英文别名: 3-Trimethylsilyl-anilin；m-(Trimethylsilyl)-anilin；3-trimethylsilylaniline
• CAS: 15290-25-2
• 化学式: C₉H₁₅NSi
• 分子量: 165.31
• InChiKey: HLMBXIDFRINSJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  111 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.947 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(三甲基硅烷基)苯胺 在 (CH₃CO)2O 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 m-(Trimethylsilyl)-acetanilid
  参考文献：
  名称：

  Aminoaryltrialkylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01121a505
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-1-(三甲基甲硅烷基)苯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 以100%的产率得到3-(三甲基硅烷基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  视黄苯甲酸。5.在人早幼粒细胞白血病细胞HL-60中具有三甲基甲硅烷基或三甲基锗烷基的化合物的类维生素A活性。

  摘要：

  基于对人早幼粒细胞白血病细胞HL-60的分化诱导活性，讨论了含有三甲基甲硅烷基或三甲基甲锗烷基的视黄苯甲酸的类视黄醇活性。在通式2的间位具有三甲基甲硅烷基或三甲基锗基的化合物比具有间叔丁基的相应视黄基苯甲酸具有更强的活性。具有两个间三甲基甲硅烷基或-三甲基锗烷基的化合物也具有很强的活性，并且（E）-4- [3- [3,5-双（三甲基硅烷基）苯基] -3-氧代-1-丙烯基]苯甲酸（22， Ch55S）和（E）-4- [3- [3,5-双（三甲基锗烷基）苯基] -3-氧代-1-丙烯基]苯甲酸（35，Ch55G）比视黄酸的活性高1个数量级。但是，在对位取代的查耳酮衍生物中，叔丁基的取代（49，

  DOI：

  10.1021/jm00167a024
• 作为试剂：
  描述：

  1-(3-chloropyridin-2-yl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-4-carbonitrile 、 sodium hydroxide 、 甲醇 在 盐酸 、 ice 、 乙酸乙酯 作用下， 以 3-(三甲基硅烷基)苯胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3'-chloro-3,6-dihydro-2H-[1,2']bipyridine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Compounds as TRVP1 Blockers, Pharmaceutical Compositions and Medical Uses Thereof

  摘要：

  本发明揭示了一种新的化合物及其药学上可接受的盐和水合物。同时还提供了该药物组合物的制备方法。此外，还揭示了该化合物、药学上可接受的盐和水合物以及药物组合物在治疗TRPV1介导的疾病方面的医疗用途。

  公开号：

  US20120184509A1

文献信息

• One‐Pot Generation of Benzynes from Phenols: Formation of Primary Anilines by the Deoxyamination of Phenols
  作者：Takashi Ikawa、Shigeaki Masuda、Shuji Akai

  DOI：10.1002/chem.201904987

  日期：2020.4

  were selectively generated in-situ from phenols and trapped regioselectively by potassium hexamethyldisilazide to form primary anilines following acidic workup. The direct conversion of a phenolic hydroxyl group to a free amino group is a useful method for the preparation of primary aryl amines that are hard to synthesize using coupling reactions involving phenol derivatives with ammonia. While reactions

  由苯酚选择性地原位生成苯并在酸性处理后被六甲基二硅氮合钾区域选择性地捕获以形成伯苯胺。酚羟基直接转化为游离氨基是用于制备伯芳基胺的有用方法，该伯芳基胺难以使用涉及苯酚衍生物与氨的偶联反应来合成。虽然邻位和间位取代的苯酚的反应仅产生间位取代的苯胺，但对位取代的苯酚的反应提供了邻位甲硅烷基苯胺。
• Palladium-Catalyzed Silylation of Aryl Chlorides with Hexamethyldisilane
  作者：Eric McNeill、Timothy E. Barder、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol701518f

  日期：2007.9.1

  A method for the palladium-catalyzed silylation of aryl chlorides has been developed. The method affords desired product in good yield, is tolerant of a variety of functional groups, and provides access to a wide variety of aryltrimethylsilanes from commercially available aryl chlorides. Additionally, a one-pot procedure that converts aryl chlorides into aryl iodides has been developed.

  已经开发了钯催化的芳基氯甲硅烷基化的方法。该方法以高收率提供所需产物，耐受多种官能团，并提供了从可商购获得的芳基氯化物获得多种芳基三甲基硅烷的途径。另外，已经开发了将芳基氯转化为芳基碘的一锅法。
• Photoinduced, Copper-Catalyzed Enantioconvergent Alkylations of Anilines by Racemic Tertiary Electrophiles: Synthesis and Mechanism
  作者：Hyungdo Cho、Hidehiro Suematsu、Paul H. Oyala、Jonas C. Peters、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.1c12749

  日期：2022.3.16

  absence of light and catalyst, virtually no C–N bond formation is observed even upon heating to 80 °C. The mechanism of this new catalytic enantioconvergent substitution process has been interrogated with the aid of a wide array of tools, including the independent synthesis of proposed intermediates and reactivity studies, spectroscopic investigations featuring photophysical and EPR data, and DFT calculations

  过渡金属催化烷基亲电子试剂被氮亲核试剂取代反应开始成为合成高级胺以及控制其立体化学的有力策略。在此，我们报道了一种易于获得的手性铜催化剂（市售组分）可以实现各种外消旋叔烷基亲电子试剂与苯胺亲核试剂的光诱导对映会聚偶联，从而在完全取代的立体中心生成具有良好 ee 的新 C-N 键产品的；尽管这种光诱导的铜催化偶联在 -78 °C 下进行，但在没有光和催化剂的情况下，即使加热到 80 °C 也几乎没有观察到 C-N 键形成。借助各种工具，包括拟议中间体的独立合成和反应性研究、以光物理和 EPR 数据为特征的光谱研究以及 DFT 计算，已经对这种新的催化对映收敛取代过程的机制进行了研究。这些研究导致在拟议的催化循环中鉴定了三种铜基中间体，包括手性三配位正式铜 (II)-苯胺基（DFT 分析指出其形式为铜（I）-苯胺基自由基）络合物，作为持久性自由基，与叔有机自由基偶联以产生具有良好对映选择性的所需
• Novel benzoic acid derivatives and process for preparing the same
  申请人：——

  公开号：US05081271A1

  公开（公告）日：1992-01-14

  Benzoic acid derivatives represented by the formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 represents hydrogen or lower-alkyl, R.sub.2 and R.sub.4 represent hydrogen, trimethylsilyl, or trimethylgermyl, R.sub.3 represents hydrogen, lower-alkyl, trimethylsilyl, or trimethylgermyl, R.sub.5 represents hydrogen, lower-alkyl, acetyl, or hydroxy, at least one of R.sub.2 and R.sub.3 being trimethylsilyl or trimethylgermyl, and R.sub.6 means hydroxy, lower-alkoxy, or a group of the formula --NR.sub.7 R.sub.8, wherein R.sub.7 and R.sub.8 mean hydrogen or lower-alkyl, and X represents a group of the formula --COHN--, --NHCO--, --COO--, --OCO--, --COCH.dbd.CH--, --COCH.dbd.C(OH)--, or --CH.dbd.CH--, which exhibit excellent effect as differentiation-inducing agents for neoplastic cells, especially leukemia cells, or a therapeutic agent for psoriasis or immune and inflammatory diseases, and a process for the preparation thereof, are disclosed.

  苯甲酸衍生物的化学式(I)表示为：其中R.sub.1代表氢或较低的烷基，R.sub.2和R.sub.4代表氢、三甲基硅基或三甲基锗基，R.sub.3代表氢、较低的烷基、三甲基硅基或三甲基锗基，R.sub.5代表氢、较低的烷基、乙酰基或羟基，R.sub.2和R.sub.3中至少有一个是三甲基硅基或三甲基锗基，R.sub.6代表羟基、较低的烷氧基，或具有化学式--NR.sub.7 R.sub.8的基团，其中R.sub.7和R.sub.8代表氢或较低的烷基，X代表具有化学式--COHN--、--NHCO--、--COO--、--OCO--、--COCH.dbd.CH--、--COCH.dbd.C(OH)--或--CH.dbd.CH--的基团，这些化合物作为诱导肿瘤细胞分化的优秀效果，特别是对白血病细胞，或作为治疗银屑病、免疫和炎症性疾病的药物，以及其制备方法。
• Benzoic acid derivatives and process for preparing the same
  申请人：——

  公开号：US05155249A1

  公开（公告）日：1992-10-13

  Benzoic acid derivatives represented by the formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 represents hydrogen or lower-alkyl, R.sub.2 and R.sub.4 represent hydrogen, trimethylsilyl, or trimethylgermyl, R.sub.3 represents hydrogen, lower-alkyl, trimethylsilyl, or trimethylgermyl, R.sub.5 represents hydrogen, lower-alkyl, acetyl, or hydroxy, at least one of R.sub.2 and R.sub.3 being trimethylsilyl or trimethylgermyl, and R.sub.6 means hydroxy, lower-alkoxy, or a group of the formula --NR.sub.7 R.sub.8, wherein R.sub.7 and R.sub.8 mean hydrogen or lower-alkyl, and X represents a group of the formula --CONH--, --NHCO--, --COO--, --OCO--, --COCH.dbd.CH--, --COCH.dbd.C(OH)--, or --CH.dbd.CH--, which exhibit excellent effect as differentiation-inducing agents for neoplastic cells, especially leukemia cells, or a therapeutic agent for psoriasis or immune and inflammatory diseases, and a process for the preparation thereof, are disclosed.

  公开了一种由化学式（I）表示的苯甲酸衍生物：##STR1## 其中R.sub.1表示氢或低烷基，R.sub.2和R.sub.4表示氢，三甲基硅基或三甲基锗基，R.sub.3表示氢，低烷基，三甲基硅基或三甲基锗基，R.sub.5表示氢，低烷基，乙酰基或羟基，其中R.sub.2和R.sub.3中至少有一个是三甲基硅基或三甲基锗基，而R.sub.6表示羟基，低烷氧基或化学式--NR.sub.7 R.sub.8的基团，其中R.sub.7和R.sub.8表示氢或低烷基，X表示化学式--CONH--，--NHCO--，--COO--，--OCO--，--COCH.dbd.CH--，--COCH.dbd.C（OH）--或--CH.dbd.CH--的基团。这些化合物在癌变细胞，特别是白血病细胞的分化诱导剂，或银屑病或免疫和炎症性疾病的治疗剂方面具有出色的效果，并公开了一种制备它们的方法。