1-p-tolylsulfonylamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo-1,2,3-triazole | 3400-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-p-tolylsulfonylamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-methyl-N-(4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)benzenesulfonamide；1-Tosylamino-4,5-tetramethylen-1,2,3-triazol；1--cyclohexa--<1,2,3>triazol；N-(4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzo[1,2,3]triazol-1-yl)-toluene-4-sulfonamide；1-((4-Methylphenyl)sulfonylamino)-4,5,6,7(1H)-tetrahydrobenzo(d)triazole；4-methyl-N-(4,5,6,7-tetrahydrobenzotriazol-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 3400-05-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₂S
• 分子量: 292.362
• InChiKey: ATGVGYJTUQLGEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C
• 沸点：
  496.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-p-tolylsulfonylamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo-1,2,3-triazole 在 氢溴酸 、 苯酚 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以19%的产率得到1-Amino-4,5-cyclohexeno-1,2,3-triazol
  参考文献：
  名称：

  β-酮羰基与阳极苄基中间体的催化不对称电化学α-芳基化反应。

  摘要：

  由于苯炔中间体的高度瞬态和非极性性质，苯并炔的不对称催化作用仍然难以捉摸。本文报道的是一种电化学方法，用于氧化生成苯炔（环己炔）并将其成功与手性伯氨基催化反应合并，从而形成第一个催化不对称烯胺-苯并（环己炔）偶联反应。乙酸钴经鉴定可稳定原位生成的芳烃并促进其与烯胺的偶联。该催化的烯胺-苄基方案为构建具有良好立体选择性的各种α-芳基（α-环己烯基）季碳立构中心提供了一种简洁的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202006016
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环己二酮 在 氢气 作用下， 生成 1-p-tolylsulfonylamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Electron impact induced deamination of 1-sulphonylamino-1,2,3-triazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1002/oms.1210231111

文献信息

• Electron impact induced deamination of 1-sulphonylamino-1,2,3-triazoles
  作者：Fabio Benedetti、Mirella Forchiassin、Claudio Russo、Patrizia Nitti

  DOI：10.1002/oms.1210231111

  日期：1988.11
• Catalytic Asymmetric Electrochemical α‐Arylation of Cyclic β‐Ketocarbonyls with Anodic Benzyne Intermediates
  作者：Longji Li、Yao Li、Niankai Fu、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1002/anie.202006016

  日期：2020.8.17

  herein is an electrochemical approach for the oxidative generation of benzynes (cyclohexyne) and its successful merging with chiral primary aminocatalysis, formulating the first catalytic asymmetric enamine–benzyne (cyclohexyne) coupling reaction. Cobalt acetate was identified to stabilize the in situ generated arynes and facilitate its coupling with an enamine. This catalytic enamine‐benzyne protocol

  由于苯炔中间体的高度瞬态和非极性性质，苯并炔的不对称催化作用仍然难以捉摸。本文报道的是一种电化学方法，用于氧化生成苯炔（环己炔）并将其成功与手性伯氨基催化反应合并，从而形成第一个催化不对称烯胺-苯并（环己炔）偶联反应。乙酸钴经鉴定可稳定原位生成的芳烃并促进其与烯胺的偶联。该催化的烯胺-苄基方案为构建具有良好立体选择性的各种α-芳基（α-环己烯基）季碳立构中心提供了一种简洁的方法。
• Benedetti, F.; Bozzini, S.; Forchiassin, M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 301 - 305
  作者：Benedetti, F.、Bozzini, S.、Forchiassin, M.、Nardin, G.、Pitacco, G.、et al.

  DOI：——

  日期：——