2,6-dimethoxy-3-phenylpyridine | 1169827-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethoxy-3-phenylpyridine
• CAS: 1169827-01-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: ZPMXOFCNHOHWBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethoxy-3-phenylpyridine 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以30 %的产率得到2-(2,6-dimethoxy-5-phenylpyridin-3-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  氧化还原中性可见光光催化芳烃区域选择性 C(sp2)-H 亚胺化

  摘要：

  我们在此报道了一种氧化还原中性可见光诱导的富电子芳烃和杂芳烃的区域选择性 C(sp 2 )–H 亚胺化，使用概念设计的氧化还原活性1作为以 N 为中心的亚胺自由基的来源。以中等到良好的产率获得了结构多样的芳香族酰亚胺。该方法已成功用于复杂分子的后期酰亚胺化，也已应用于海洋天然产物 carpatamides A、B 和 D 的正式全合成。进一步表明，生成的酰亚胺可以很容易地转化为直接就地生成相应的苯胺。

  DOI：

  10.1039/d2ob02040h
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 2,6-二甲氧基吡啶-3-硼酸 在 potassium phosphate 、 palladium dichloride 、 (S)-(-)-2,2,6,6-四甲氧基-4,4-双(二苯基膦)-3,3-联吡啶 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到2,6-dimethoxy-3-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化 3-吡啶基硼酸 Suzuki 交叉偶联反应的高效双膦基催化剂

  摘要：

  已经为铃木交叉偶联开发了一种源自 PdCl2 和 2,2',6,6'-四甲氧基-4,4'-双（二苯基膦酰基）-3,3'-联吡啶（P-Phos）的高活性催化剂体系吡啶基硼酸与各种芳基卤化物的反应，即使在受阻和官能团存在的情况下，也能以良好到极好的收率进行反应。此外，P-Phos 在钯催化的 2,6-二甲氧基吡啶基硼酸的 Suzuki 反应中也表现出高活性，产率高，速度快。还讨论了 P-Phos-钯配合物对这种交叉偶联反应的空间和电子效应。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900038

文献信息

• Efficient Diphosphane-Based Catalyst for the Palladium-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling Reaction of 3-Pyridylboronic Acids
  作者：Xing-Li Fu、Lei-Lei Wu、Hai-Yan Fu、Hua Chen、Rui-Xiang Li

  DOI：10.1002/ejoc.200900038

  日期：2009.5

  4′-bis(diphenylphosphanyl)-3,3′-bipyridine (P-Phos) has been developed for the Suzuki cross-coupling reaction of pyridylboronic acid with a variety of aryl halides in good to excellent yields, even in the presence of hindered and functional groups. In addition, P-Phos also exhibited high activity in the palladium-catalyzed Suzuki reaction of 2,6-dimethoxypyridylboronic acid in excellent yields with a fast

  已经为铃木交叉偶联开发了一种源自 PdCl2 和 2,2',6,6'-四甲氧基-4,4'-双（二苯基膦酰基）-3,3'-联吡啶（P-Phos）的高活性催化剂体系吡啶基硼酸与各种芳基卤化物的反应，即使在受阻和官能团存在的情况下，也能以良好到极好的收率进行反应。此外，P-Phos 在钯催化的 2,6-二甲氧基吡啶基硼酸的 Suzuki 反应中也表现出高活性，产率高，速度快。还讨论了 P-Phos-钯配合物对这种交叉偶联反应的空间和电子效应。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Regioselective C(sp²)–H imidation of arenes by redox neutral visible-light photocatalysis
  作者：Manoj Kumar Ghosh、Kumari Swati Sharma、Ganesh Pandey

  DOI：10.1039/d2ob02040h

  日期：——

  neutral visible light-induced regioselective C(sp2)–H imidation of electron-rich arenes and heteroarenes using conceptually designed redox-active 1 as a source of the N-centered imidyl radical. Structurally diverse aromatic imides were obtained in moderate to good yields. This methodology has been successfully employed for the late stage imidation of complex molecules and has also been applied towards

  我们在此报道了一种氧化还原中性可见光诱导的富电子芳烃和杂芳烃的区域选择性 C(sp 2 )–H 亚胺化，使用概念设计的氧化还原活性1作为以 N 为中心的亚胺自由基的来源。以中等到良好的产率获得了结构多样的芳香族酰亚胺。该方法已成功用于复杂分子的后期酰亚胺化，也已应用于海洋天然产物 carpatamides A、B 和 D 的正式全合成。进一步表明，生成的酰亚胺可以很容易地转化为直接就地生成相应的苯胺。