4-(1,2,2-trimethyl-3-oxocyclopentyl)-4-pentenoic acid | 275825-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-(1,2,2-trimethyl-3-oxocyclopentyl)-4-pentenoic acid
• 英文别名: 4-(1,2,2-Trimethyl-3-oxocyclopentyl)pent-4-enoic acid
• CAS: 275825-97-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: BGOJGRLZHDXZJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,2,2-trimethyl-3-oxocyclopentyl)-4-pentenoic acid 在 copper(I) sulfate 、 草酰氯 、 potassium tert-pentoxide 、 铜 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.42h， 生成 (+/-)-epigrimaldone
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of (±)-grimaldone

  摘要：

  The first total synthesis of (+/-)-grimaldone, a tricyclic sesquiterpene containing three contiguous quaternary carbon atoms, and (+/-)-epigrimaldone along with (+/-)-alpha-cuparenone starting from Hagemann's ester is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00136-2
• 作为产物：
  描述：

  6,7,7-Trimethyl-5-methylene-bicyclo[4.2.1]nonane-2,8-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到4-(1,2,2-trimethyl-3-oxocyclopentyl)-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of (±)-grimaldone

  摘要：

  The first total synthesis of (+/-)-grimaldone, a tricyclic sesquiterpene containing three contiguous quaternary carbon atoms, and (+/-)-epigrimaldone along with (+/-)-alpha-cuparenone starting from Hagemann's ester is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00136-2

文献信息

• Srikrishna; Ramachary, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 5, p. 1216 - 1226
  作者：Srikrishna、Ramachary

  DOI：——

  日期：——
• The first total synthesis of (±)-grimaldone
  作者：A Srikrishna、D.B Ramachary

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00136-2

  日期：2000.3

  The first total synthesis of (+/-)-grimaldone, a tricyclic sesquiterpene containing three contiguous quaternary carbon atoms, and (+/-)-epigrimaldone along with (+/-)-alpha-cuparenone starting from Hagemann's ester is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.