4-Methyl-benzenesulfinic acid [(1R,2S)-2-benzylamino-3-(4-chloro-phenylsulfanyl)-1-cyano-propyl]-amide | 594874-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-benzenesulfinic acid [(1R,2S)-2-benzylamino-3-(4-chloro-phenylsulfanyl)-1-cyano-propyl]-amide
• 英文别名: (S)-N-[(1R,2S)-2-(benzylamino)-3-(4-chlorophenyl)sulfanyl-1-cyanopropyl]-4-methylbenzenesulfinamide
• CAS: 594874-66-5
• 化学式: C₂₄H₂₄ClN₃OS₂
• 分子量: 470.059
• InChiKey: PXNFLZTYJUQFPE-JLELKNTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-benzenesulfinic acid [(1R,2S)-2-benzylamino-3-(4-chloro-phenylsulfanyl)-1-cyano-propyl]-amide 在 苯硫酚 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(2R,3S)-2-amino-3-(benzylamino)-4-[(4-chlorophenyl)thio]butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  一种温和方便的对甲苯亚磺酰基胺脱亚磺酰化方法

  摘要：

  在催化量的ZnCl 2 存在下对甲苯亚磺酰基胺与苯硫酚的反应以高产率提供相应的脱亚磺酰基胺。

  DOI：

  10.1055/s-2005-862352
• 作为产物：
  描述：

  (NE,S)-N-[[(2R)-1-benzylaziridin-2-yl]methylidene]-4-methylbenzenesulfinamide 在 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-Methyl-benzenesulfinic acid [(1R,2S)-2-benzylamino-3-(4-chloro-phenylsulfanyl)-1-cyano-propyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  可烯醇化脂族亚氨亚胺的非对映选择性高选择性反应。

  摘要：

  在CsF存在下，衍生自脂族醛的手性亚氨基亚胺1c-g与TMSCN的反应以高非对映选择性和高收率得到了α-氨基腈。还可以通过2-氮丙啶亚磺酰亚胺1h和1i的反应，然后用硫酚将产物开环，以非对映异构体的高选择性获得α，β-二氨基酸衍生物。在该TMSCN加成反应中，在C ＝ N双键的α位上氢的存在至关重要。

  DOI：

  10.1021/jo034477f

文献信息

• A Mild and Convenient Procedure for Desulfinylation of<i>p</i>-Toluenesulfinyl Amines
  作者：Xue Long Hou、Bin Feng Li、Ke Yuan、Li Xin Dai

  DOI：10.1055/s-2005-862352

  日期：——

  Reaction of p-toluenesulfinyl amines with thiophenol in the presence of catalytic amount of ZnCl 2 provides the corresponding desulfinylated amines in high yield.

  在催化量的ZnCl 2 存在下对甲苯亚磺酰基胺与苯硫酚的反应以高产率提供相应的脱亚磺酰基胺。
• Highly Diastereoselective Strecker Reaction of Enolizable Aliphatic Sulfinimines
  作者：Bin-Feng Li、Ke Yuan、Ming-Jie Zhang、Hao Wu、Li-Xin Dai、Quan Rui Wang、Xue-Long Hou

  DOI：10.1021/jo034477f

  日期：2003.8.1

  sulfinimines 1c-g derived from aliphatic aldehydes with TMSCN in the presence of CsF gave alpha-amino nitriles in high diastereoselectivity and yield. alpha,beta-Diamino acid derivatives were also obtained in high diastereoselectivity from the reaction of 2-aziridinesulfinimines 1h and 1i followed by ring-opening of the products with thiophenol. The presence of hydrogen at the alpha-position of the C=N double

  在CsF存在下，衍生自脂族醛的手性亚氨基亚胺1c-g与TMSCN的反应以高非对映选择性和高收率得到了α-氨基腈。还可以通过2-氮丙啶亚磺酰亚胺1h和1i的反应，然后用硫酚将产物开环，以非对映异构体的高选择性获得α，β-二氨基酸衍生物。在该TMSCN加成反应中，在C ＝ N双键的α位上氢的存在至关重要。