(1R,2R,3S,4S)-1-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,4-dimethyl-hex-5-ene-1,3-diol | 592500-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,2R,3S,4S)-1-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,4-dimethyl-hex-5-ene-1,3-diol
• 英文别名: (1R,2R,3S,4S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,4-dimethylhex-5-ene-1,3-diol
• CAS: 592500-33-9
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄
• 分子量: 244.331
• InChiKey: QILNRRDFNCWDNX-MTVMDMGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S)-1-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,4-dimethyl-hex-5-ene-1,3-diol 在 吡啶 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 Benzoic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4-acetoxy-6-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the C21C27 fragment of the phorboxazoles

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the C21-C27 fragment of phorboxazoles A and B was achieved in 12 linear steps via an intramolecular cyclization induced by mercury acetate, to afford a functionalized tetrahydropyran. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01099-2
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-methyl-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氧气 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (1R,2R,3S,4S)-1-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,4-dimethyl-hex-5-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  全合成佛波唑B.

  摘要：

  已经实现了有效的和高度收敛的有效的抗肿瘤药phorboxazole B的全合成。该合成方法的合成策略为：1）高效的底物控制的氢化反应，以构建官能化的顺式-四氢吡喃单元；2）重复的巴豆基加成反应，以合成含有交替的羟基和甲基取代基的链段；3）Hg（OAc）2 / I 2诱导的环化以建立顺式-四氢吡喃部分；4）在Mukaiyama aldol反应中的1，3-不对称诱导以在C9和C3处提供立体异构中心；5）探索Still-Gennari烯化反应以完成佛波唑唑B的大环内酯环。

  DOI：

  10.1002/chem.200500892

文献信息

• Toward the Total Synthesis of Phorboxazole B:  An Efficient Synthesis of the C20−C46 Segment
  作者：De Run Li、Cai Yun Sun、Ce Su、Guo-Qiang Lin、Wei-Shan Zhou

  DOI：10.1021/ol048275x

  日期：2004.11.1

  An efficient synthesis of the C20-C46 segment of phorboxazole B is described. The key steps involved Hg(OAc)(2)/I(2)-induced cyclization to construct the cis-tetrahydropyran moiety, the coupling of the metalated 2-methyloxazole 7 with lactone 6, and Julia olefination to furnish the conjugated diene moiety.

  描述了佛波唑B的C20-C46片段的有效合成。关键步骤涉及Hg（OAc）（2）/ I（2）诱导的环化反应以构建顺式四氢吡喃部分，金属化的2-甲基恶唑7与内酯6的偶联以及Julia烯化反应以提供共轭二烯部分。