(4-nitrophenyl)methyl 2-[(2R,3S)-2-[2-(furan-2-yl)ethyl]-4-oxo-3-[(2-phenoxyacetyl)amino]azetidin-1-yl]acetate | 131533-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4-nitrophenyl)methyl 2-[(2R,3S)-2-[2-(furan-2-yl)ethyl]-4-oxo-3-[(2-phenoxyacetyl)amino]azetidin-1-yl]acetate
• CAS: 131533-61-4
• 化学式: C₂₆H₂₅N₃O₈
• 分子量: 507.5
• InChiKey: BXIKLOWJUCQJLO-RDGATRHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)methyl 2-[(2R,3S)-2-[2-(furan-2-yl)ethyl]-4-oxo-3-[(2-phenoxyacetyl)amino]azetidin-1-yl]acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 臭氧 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 p-nitrobenzyl 7β-[(phenoxyacetyl)amino]-3-hydroxy-1-carba-1-dethia-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  羧苄青霉素抗生素的合成：使用苯基酯通过狄克曼反应合成来指导环化的区域选择性

  摘要：

  由多种对映体纯的二酯合成了可用于精制羧甲基的β-酮酸酯。证明了使用苯基酯指导区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97052-7
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3β-((S)-2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl)-4β-[2-(2-furyl)ethyl]azetidin-2-one 在 氨 、 lithium 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4-nitrophenyl)methyl 2-[(2R,3S)-2-[2-(furan-2-yl)ethyl]-4-oxo-3-[(2-phenoxyacetyl)amino]azetidin-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  羧苄青霉素抗生素的合成：使用苯基酯通过狄克曼反应合成来指导环化的区域选择性

  摘要：

  由多种对映体纯的二酯合成了可用于精制羧甲基的β-酮酸酯。证明了使用苯基酯指导区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97052-7

文献信息

• Iodide dealkylation of benzyl, PMB, PNB, and t-Butyl N-acyl amino acid esters via lithium ion coordination
  作者：Jack W. Fisher、Kristina L. Trinkle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77156-5

  日期：1994.4

  iodide promotes ester dealkylation in compounds containing an amide carbonyl in the γ-position to the ester carbonyl, as is found in N-acyl amino acid esters. Activation of the ester carbonyl via lithium ion coordination is facilitated by aprotic non-polar solvents such as THF and EtOAc. This process is not limited to methyl esters but readily dealkylates benzyl, PMB, PNB, and t-butyl esters and is especially

  如在N-酰基氨基酸酯中发现的，碘化锂促进在γ-位含有羰基的酰胺羰基的化合物中的酯脱烷基。非质子惰性非极性溶剂（例如THF和EtOAc）有助于通过锂离子配位作用活化羰基酯。该方法不限于甲基酯，而是易于使苄基，PMB，PNB和叔丁基酯脱烷基化，并且由于条件温和而特别适合与β-内酰胺酯一起使用。
• A Mild, Efficient Methodology for the Synthesis of Carbacephem intermediates via Phase Transfer Catalysis
  作者：Christopher W. Doecke、Michael A. Staszak、Wayne D. Luke

  DOI：10.1055/s-1991-26624

  日期：——

  A high yielding, one-pot method for the transesterification of ß-lactam intermediates is presented. The methodology involves the dual use of a phase transfer catalyst to carry out both a hydrolysis and re-esterification.
• Synthesis of carbacephem antibiotics: synthesis via dieckmann reaction using phenyl esters to direct the regioselectivity of the cyclization
  作者：Bill G. Jackson、John P. Gardner、Perry C. Heath

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97052-7

  日期：1990.1

  β-Ketoesters useful for elaboration to carbacephems were synthesized from a variety of enantiomerically pure diesters. Use of phenyl esters to direct the regioselectivity was demonstrated.

  由多种对映体纯的二酯合成了可用于精制羧甲基的β-酮酸酯。证明了使用苯基酯指导区域选择性。