methyl (E)-4-[phenylmethoxycarbonyl-[(1R,2S,3S,6R,7S)-3-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-enyl]amino]but-2-enoate | 188000-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-4-[phenylmethoxycarbonyl-[(1R,2S,3S,6R,7S)-3-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-enyl]amino]but-2-enoate
• CAS: 188000-56-8
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₄
• 分子量: 381.472
• InChiKey: WRUCPITVTLHLHH-HUNHRRIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-[phenylmethoxycarbonyl-[(1R,2S,3S,6R,7S)-3-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-enyl]amino]but-2-enoate 在 manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 selenium(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 六甲基磷酰三胺 、 二苯醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 benzyl (3R,3aS,6aR)-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-6-oxo-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrocyclopenta[b]pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-海藻酸的对映体收敛路线

  摘要：

  以（+）-或（-）-酮二环戊二烯为起始剂，以对映体会聚的方式设计了一种新的立体控制的途径，该途径以（2-）-海藻酸为代表，是一种以类胡萝卜素为代表的氨基酸，并具有杀虫，驱虫和神经兴奋特性。通过同时进行逆Diels-Alder反应和分子内烯键反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02467-7
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aR,4S,7R,7aS)-2,3,3a,4,7,7a-Hexahydro-1H-4,7-methano-inden-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二苯基磷酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (E)-4-[phenylmethoxycarbonyl-[(1R,2S,3S,6R,7S)-3-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-enyl]amino]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-海藻酸的对映体收敛路线

  摘要：

  以（+）-或（-）-酮二环戊二烯为起始剂，以对映体会聚的方式设计了一种新的立体控制的途径，该途径以（2-）-海藻酸为代表，是一种以类胡萝卜素为代表的氨基酸，并具有杀虫，驱虫和神经兴奋特性。通过同时进行逆Diels-Alder反应和分子内烯键反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02467-7

文献信息

• An enantioconvergent route to (−)-kainic acid
  作者：Yoshihisa Nakada、Tsutomu Sugahara、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02467-7

  日期：1997.2

  A new stereocontrolled route to (−)-kainic acid, the representative of the kainoid amino acids and exhibiting insecticidal, anthelmintic and neuroexcitatory properties, has been devised in an enantioconvergent way using either (+)- or (−)-ketodicyclopentadiene as the starting material by employing a concurrent retro-Diels-Alder reaction and intramolecular ene reaction as the key step.

  以（+）-或（-）-酮二环戊二烯为起始剂，以对映体会聚的方式设计了一种新的立体控制的途径，该途径以（2-）-海藻酸为代表，是一种以类胡萝卜素为代表的氨基酸，并具有杀虫，驱虫和神经兴奋特性。通过同时进行逆Diels-Alder反应和分子内烯键反应是关键步骤。