(S)-2-(triisopropylsilyloxy)butane-1,4-diol | 227954-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-2-(triisopropylsilyloxy)butane-1,4-diol
• 英文别名: (2S)-triisopropylsilyloxy-1,4-butanediol
• CAS: 227954-54-3
• 化学式: C₁₃H₃₀O₃Si
• 分子量: 262.465
• InChiKey: FWORYCMWUNGYFV-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(triisopropylsilyloxy)butane-1,4-diol 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 (2S,3R,3aS,4S)-2,3-bis(methoxycarbonyl)-4-[(triisopropyl)silyloxy]hexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Goti, Andrea; Cicchi, Stefano; Cacciarini, Martina, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 21, p. 3633 - 3645

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (S)-2-(triisopropylsilyloxy)butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  方便地获得（3 S）-3-（三异丙基甲硅烷基）氧基-1-吡咯啉N-氧化物，这是用于多官能化对映体纯吲哚并咪唑和吡咯并核苷合成的有用中间体

  摘要：

  通过组合使用DIBAL-H作为还原剂和三异丙基甲硅烷基作为保护基团，可以优化五步提供对映体纯的硝酮2以及从l-苹果酸中获得28％的总收率的策略。通过立构选择性的1，3-偶极环加成反应可容易地获得多羟基化的吲哚并立兹和吡咯并立兹，证明了硝酮2作为合成中间体的用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00310-x

文献信息

• Non-Phenolic Dicinnamamides fromPholiota Spumosa: Isolation, Synthesis and Antitumour Activity
  作者：Marco Clericuzio、Silvia Tabasso、Juan A. Garbarino、Marisa Piovano、Venera Cardile、Alessandra Russo、Giovanni Vidari

  DOI：10.1002/ejoc.200700558

  日期：2007.11

  its total synthesis starting from (S)-dimethylmalate, whereas that of 5 was determined by conversion into the known compound methyl (S)-4-[(S)-1-(1-naphthalen-1-yl)ethylcarbamoyl]-3-hydroxy-3-methylbutanoate (14). Compounds 3 and 5 exhibited an inhibitory effect on cell growth of the androgen-insensitive DU-145 prostate cancer cells, which suggests that these fungal polyamine conjugates, like other

  两种衍生自肉桂酸的新酰胺，即 (R)-2-羟基腐胺二肉桂酰胺 (4) 和绿叶酸(2R)-2-[(S)-3-羟基-3-甲基戊二酰氧基]腐胺二肉桂酰胺} (5) , 除了已知的化合物美替宁 (N1,N8-二肉桂酰亚精胺) (3) 从担子菌 Pholiota spumosa 的子实体中分离出来。4 的绝对构型通过从 (S)-苹果酸二甲酯开始全合成确定为 (R)，而 5 的绝对构型通过转化为已知化合物甲基 (S)-4-[(S)-1-( 1-萘-1-基)乙基氨基甲酰基]-3-羟基-3-甲基丁酸酯(14)。化合物 3 和 5 对雄激素不敏感的 DU-145 前列腺癌细胞的细胞生长表现出抑制作用，这表明这些真菌多胺缀合物与其他多胺类似物一样，可能具有对抗雄激素非依赖性前列腺癌的化学治疗潜力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany