(E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylidenehept-2-enal | 900796-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylidenehept-2-enal
• CAS: 900796-51-2
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄Si
• 分子量: 390.595
• InChiKey: BBSIJSUCEORFTD-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4S)-4-benzyl-5,5-diphenyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]propan-1-one 、 (E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylidenehept-2-enal 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E,2S,3R,7S)-1-[(4S)-4-benzyl-5,5-diphenyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-6-methylidenenon-4-en-1-one 、 (E,2S,3R,7R)-1-[(4S)-4-benzyl-5,5-diphenyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-6-methylidenenon-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  用Baylis-Hillman方法合成碳糖单核苷酸I的C 1 -C 11片段

  摘要：

  的C立体选择性合成1 -C 11 caribenolide I的片段，一种有效的抗肿瘤大环内酯类从海生鞭毛藻中分离前沟藻。描述。关键步骤依赖于不对称的羟醛反应，以控制C 2，C 3和C 10立体中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.071
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丙醛 在 奎宁环-3-醇 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylidenehept-2-enal
  参考文献：
  名称：

  用Baylis-Hillman方法合成碳糖单核苷酸I的C 1 -C 11片段

  摘要：

  的C立体选择性合成1 -C 11 caribenolide I的片段，一种有效的抗肿瘤大环内酯类从海生鞭毛藻中分离前沟藻。描述。关键步骤依赖于不对称的羟醛反应，以控制C 2，C 3和C 10立体中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.071

文献信息

• A Baylis–Hillman approach to the synthesis of C1–C11 fragment of caribenolide I
  作者：Matar Seck、Xavier Franck、Blandine Seon-Meniel、Reynald Hocquemiller、Bruno Figadère

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.071

  日期：2006.6

  Stereoselective synthesis of C1–C11 fragment of caribenolide I, a potent antitumour macrolide isolated from a marine dinoflagellate Amphidinium sp. is described. The key steps rely on asymmetric aldol reactions, to control the absolute configurations of C2, C3 and C10 stereogenic centres.

  的C立体选择性合成1 -C 11 caribenolide I的片段，一种有效的抗肿瘤大环内酯类从海生鞭毛藻中分离前沟藻。描述。关键步骤依赖于不对称的羟醛反应，以控制C 2，C 3和C 10立体中心的绝对构型。