7-benzyl-6-benzyloxyamino-9-methyl-7H-purinium | 877056-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-benzyl-6-benzyloxyamino-9-methyl-7H-purinium
• 英文别名: 7-benzyl-N-benzyloxy-9-methyl-1H-purin-7-ium-6-imine；(7-benzyl-9-methylpurin-9-ium-6-yl)-phenylmethoxyazanide
• CAS: 877056-60-5
• 化学式: C₂₀H₁₉N₅O
• 分子量: 345.404
• InChiKey: BUEYGWMUTHEPQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyl-6-benzyloxyamino-9-methyl-7H-purinium 在 溶剂黄146 、 锌 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到7-Benzyl-9-methylpurin-9-ium-6-amine;chloride
  参考文献：
  名称：

  阿格拉斯汀和阿格拉西明类似物的抗微生物和细胞毒性活性。

  摘要：

  与天然化合物相比，已经合成了具有实质上不那么复杂的萜类化合物侧链的Agelasine和agelasimine衍生物，并研究了它们抑制微生物和癌细胞生长的能力。已经鉴定出对癌细胞系具有优异活性的化合物（对于最有效的化合物，MIC约为1 microM），包括抗药性肾细胞系。研究的大多数化合物还表现出广谱的抗菌活性，包括抗结核分枝杆菌的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.03.086
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 N⁶-benzyloxy-9-methyladenine 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到7-benzyl-6-benzyloxyamino-9-methyl-7H-purinium
  参考文献：
  名称：

  （+）-苦参碱D：改善了抗菌和细胞毒活性的合成和评估。

  摘要：

  据报道，由（+）-manool合成的（+）-草胺D（10）的合成方法得到了改进，同时还提供了有关石蜡D和结构紧密的合成类似物的细胞毒性和抗菌数据。这些化合物具有广泛的抗菌活性，包括对结核分枝杆菌和革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（需氧菌和厌氧菌）的作用。它们对几种癌细胞（包括多药耐药细胞系）表现出深远的细胞毒活性。（+）-Agelasine D（10）较早从海洋海绵（Agelas sp。）中分离出来的。

  DOI：

  10.1021/np050424c

文献信息

• (+)-Agelasine D:  Improved Synthesis and Evaluation of Antibacterial and Cytotoxic Activities
  作者：Anders Vik、Erik Hedner、Colin Charnock、Ørjan Samuelsen、Rolf Larsson、Lise-Lotte Gundersen、Lars Bohlin

  DOI：10.1021/np050424c

  日期：2006.3.1

  An improved synthesis of (+)-agelasine D (10) from (+)-manool is reported together with cytotoxic and antibacterial data for agelasine D and structurally close synthetic analogues. These compounds display a broad spectrum of antibacterial activities including effects on M. tuberculosis and Gram-positive and Gram-negative bacteria (both aerobes and anaerobes). They exhibit profound cytotoxic activity

  据报道，由（+）-manool合成的（+）-草胺D（10）的合成方法得到了改进，同时还提供了有关石蜡D和结构紧密的合成类似物的细胞毒性和抗菌数据。这些化合物具有广泛的抗菌活性，包括对结核分枝杆菌和革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（需氧菌和厌氧菌）的作用。它们对几种癌细胞（包括多药耐药细胞系）表现出深远的细胞毒活性。（+）-Agelasine D（10）较早从海洋海绵（Agelas sp。）中分离出来的。
• Antimicrobial and cytotoxic activity of agelasine and agelasimine analogs
  作者：Anders Vik、Erik Hedner、Colin Charnock、Linda W. Tangen、Ørjan Samuelsen、Rolf Larsson、Lars Bohlin、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.03.086

  日期：2007.6

  Agelasine and agelasimine derivatives with substantially less complicated terpenoid side chains compared to the naturally occurring compounds have been synthesized and their ability to inhibit growth of microorganisms and cancer cells has been studied. Compounds with excellent activity against cancer cell lines (MIC ca. 1 microM for the most potent compounds), including a drug resistant renal cell

  与天然化合物相比，已经合成了具有实质上不那么复杂的萜类化合物侧链的Agelasine和agelasimine衍生物，并研究了它们抑制微生物和癌细胞生长的能力。已经鉴定出对癌细胞系具有优异活性的化合物（对于最有效的化合物，MIC约为1 microM），包括抗药性肾细胞系。研究的大多数化合物还表现出广谱的抗菌活性，包括抗结核分枝杆菌的活性。