N⁶-benzyloxy-9-methyladenine | 58367-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N⁶-benzyloxy-9-methyladenine
• 英文别名: N-Benzyloxy-9-methyladenin；O-benzyl-N-(9-methyl-9H-purin-6-yl)-hydroxylamine；9-methyl-N-phenylmethoxypurin-6-amine
• CAS: 58367-04-7
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅O
• 分子量: 255.279
• InChiKey: YROFBCBAVJVETH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-235 °C
• 沸点：
  504.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzyloxy-9-methyladenine 在 Raney Ni W-2 N,N-二甲基乙酰胺 作用下， 以 水 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、98.06 kPa 条件下， 反应 67.0h， 生成 7-Benzyl-9-methyladeninium Bromide
  参考文献：
  名称：

  Purines. XXXVIII. A general synthesis of 7,9-dialkyladeninium salts from 9-alkyladenines by regioselective alkylation: Utilization of an N6-alkyoxy group as a control synthon.

  摘要：

  本文详细介绍了从 N6-烷氧基-9-烷基腺嘌呤（类型 5 或 11-13）合成 7，9-二烷基腺嘌呤盐（16-18）的一般合成路线，这些腺嘌呤可通过 N(1)-氧化、O-烷基化和 Dimroth 重排三个步骤从 9-烷基腺嘌呤中轻易获得。在 AcNMe2 中用 MeI、EtI 和 PhCH2Br 对 N6-甲氧基-9-甲基腺嘌呤（5）和 9-烷基-N6-苄氧基-腺嘌呤（11-13）进行烷基化反应，可得到相应的 7-烷基化衍生物（15 和 19-21）以及少量 N6-烷基化异构体（6、8 和 9）。用氢气和 Raney Ni 催化前一种化合物的氢解，可得到 7、9-二烷基钆盐（16-18）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.652
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzyloxy-5-formylamino-1-methyl-1H-imidazole-4-carboxamidine 在 buffer solution 作用下， 生成 N⁶-benzyloxy-9-methyladenine 、 5-Amino-N-benzyloxy-1-methyl-1H-imidazole-4-carboxamidine
  参考文献：
  名称：

  Fujii, Tozo; Itaya, Taisuke; Saito, Tohru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 12, p. 4842 - 4851

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (+)-Agelasine D:  Improved Synthesis and Evaluation of Antibacterial and Cytotoxic Activities
  作者：Anders Vik、Erik Hedner、Colin Charnock、Ørjan Samuelsen、Rolf Larsson、Lise-Lotte Gundersen、Lars Bohlin

  DOI：10.1021/np050424c

  日期：2006.3.1

  An improved synthesis of (+)-agelasine D (10) from (+)-manool is reported together with cytotoxic and antibacterial data for agelasine D and structurally close synthetic analogues. These compounds display a broad spectrum of antibacterial activities including effects on M. tuberculosis and Gram-positive and Gram-negative bacteria (both aerobes and anaerobes). They exhibit profound cytotoxic activity

  据报道，由（+）-manool合成的（+）-草胺D（10）的合成方法得到了改进，同时还提供了有关石蜡D和结构紧密的合成类似物的细胞毒性和抗菌数据。这些化合物具有广泛的抗菌活性，包括对结核分枝杆菌和革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（需氧菌和厌氧菌）的作用。它们对几种癌细胞（包括多药耐药细胞系）表现出深远的细胞毒活性。（+）-Agelasine D（10）较早从海洋海绵（Agelas sp。）中分离出来的。
• Antimicrobial and cytotoxic activity of agelasine and agelasimine analogs
  作者：Anders Vik、Erik Hedner、Colin Charnock、Linda W. Tangen、Ørjan Samuelsen、Rolf Larsson、Lars Bohlin、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.03.086

  日期：2007.6

  Agelasine and agelasimine derivatives with substantially less complicated terpenoid side chains compared to the naturally occurring compounds have been synthesized and their ability to inhibit growth of microorganisms and cancer cells has been studied. Compounds with excellent activity against cancer cell lines (MIC ca. 1 microM for the most potent compounds), including a drug resistant renal cell

  与天然化合物相比，已经合成了具有实质上不那么复杂的萜类化合物侧链的Agelasine和agelasimine衍生物，并研究了它们抑制微生物和癌细胞生长的能力。已经鉴定出对癌细胞系具有优异活性的化合物（对于最有效的化合物，MIC约为1 microM），包括抗药性肾细胞系。研究的大多数化合物还表现出广谱的抗菌活性，包括抗结核分枝杆菌的活性。
• Synthesis, Antimicrobial and Antineoplastic Activities for Agelasine and Agelasimine Analogs with a β-Cyclocitral Derived Substituent
  作者：Ágnes Proszenyák、Colin Charnock、Erik Hedner、Rolf Larsson、Lars Bohlin、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1002/ardp.200700137

  日期：2007.12

  Agelasines and agelasimines are antimicrobial and cytotoxic purine derivatives isolated from marine sponges (Agelas sp.). We have synthesized structurally simplified analogs of these natural products starting from β‐cyclocitral. The novel compounds were found to be strong inhibitors of a wide variety of pathogenic microorganisms (incl. Mycobacterium tuberculosis) as well as cancer cell lines. The biological

  Agelasines 和agelasines 是从海绵（Agelas sp.）中分离出来的抗菌和细胞毒性嘌呤衍生物。我们从 β-环柠檬醛开始合成了这些天然产物的结构简化类似物。发现这些新化合物是多种病原微生物（包括结核分枝杆菌）以及癌细胞系的强抑制剂。生物活性通常与先前发现的结构更复杂的agelasines 和从天然来源中少量分离出来的agelasines 的生物活性相同。我们还首次报告了阿格拉辛和阿格拉西胺类似物抑制原生动物（卡斯特拉米巴棘阿米巴和多食棘阿米巴）的生长。棘阿米巴角膜炎是一种越来越常见和严重的角膜感染，
• Fujii, Tozo; Saito, Tohru; Sakuma, Teruyo, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 2, p. 215 - 220
  作者：Fujii, Tozo、Saito, Tohru、Sakuma, Teruyo、Minami, Masako、Inoue, Isao

  DOI：——

  日期：——
• FUJII, TOZO;SAITO, TOHRU;SAKUMA, TERUYO;MINAMI, MASAKO;INOUE, ISAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 652-660
  作者：FUJII, TOZO、SAITO, TOHRU、SAKUMA, TERUYO、MINAMI, MASAKO、INOUE, ISAO

  DOI：——

  日期：——