benzyl (2S,3R,4R,5S,6R)-5,6-dihydroxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)azepane-1-carboxylate | 890654-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,3R,4R,5S,6R)-5,6-dihydroxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)azepane-1-carboxylate
• CAS: 890654-29-2
• 化学式: C₃₆H₃₉NO₇
• 分子量: 597.708
• InChiKey: UBMKVXBVTUXPKV-IVFJIKSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,3R,4R,5S,6R)-5,6-dihydroxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)azepane-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(hydroxymethyl)azepane-3,4,5,6-tetrol
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic opening of epoxyazepanes: expanding the family of polyhydroxyazepane-based glycosidase inhibitors

  摘要：

  一系列新的四羟基和五羟基七元亚氨基二醇通过环氧氮杂环庚烷前体与氢化物或含氧物质发生亲核开环反应，并随后进行氢解反应，从而被有效地合成。一种四羟基氮杂环庚烷（脱氧甘露糖苷酶的环状同系物）对α-L-岩藻糖苷酶表现出选择性且相当良好的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/b518117h
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,5R)-N-benzyloxycarbonyl-2-benzyloxymethyl-3,4-dibenzyloxy-5,6-didehydro-azepane 在 间氯过氧苯甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 benzyl (2S,3R,4R,5S,6R)-5,6-dihydroxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)azepane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic opening of epoxyazepanes: expanding the family of polyhydroxyazepane-based glycosidase inhibitors

  摘要：

  一系列新的四羟基和五羟基七元亚氨基二醇通过环氧氮杂环庚烷前体与氢化物或含氧物质发生亲核开环反应，并随后进行氢解反应，从而被有效地合成。一种四羟基氮杂环庚烷（脱氧甘露糖苷酶的环状同系物）对α-L-岩藻糖苷酶表现出选择性且相当良好的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/b518117h

文献信息

• Nucleophilic opening of epoxyazepanes: expanding the family of polyhydroxyazepane-based glycosidase inhibitors
  作者：Hongqing Li、Catherine Schütz、Sylvain Favre、Yongmin Zhang、Pierre Vogel、Pierre Sinaÿ、Yves Blériot

  DOI：10.1039/b518117h

  日期：——

  A range of new tetra- and pentahydroxylated seven-membered iminoalditols has been efficiently synthesized from epoxyazepane precursors via nucleophilic opening with hydride or oxygenated species and subsequent hydrogenolysis. One tetrahydroxylated azepane, a ring homologue of deoxymannojirimycin, displays a selective and fairly good inhibition of α-L-fucosidase.

  一系列新的四羟基和五羟基七元亚氨基二醇通过环氧氮杂环庚烷前体与氢化物或含氧物质发生亲核开环反应，并随后进行氢解反应，从而被有效地合成。一种四羟基氮杂环庚烷（脱氧甘露糖苷酶的环状同系物）对α-L-岩藻糖苷酶表现出选择性且相当良好的抑制作用。