Boc-Leu-ψ[(E)-CH=CH]-D-Phe-Pro-Val-Orn(Cbz)-TEMPO | 866404-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Leu-ψ[(E)-CH=CH]-D-Phe-Pro-Val-Orn(Cbz)-TEMPO
• CAS: 866404-31-1
• 化学式: C₅₃H₈₀N₇O₉
• 分子量: 959.26
• InChiKey: VDQKIDYOPUMJGQ-VQPCLXHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Leu-ψ[(E)-CH=CH]-D-Phe-Pro-Val-Orn(Cbz)-TEMPO 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以97%的产率得到benzyl ((S)-4-((S)-2-((S)-1-((2S,5S,E)-5-amino-2-benzyl-7-methyloct-3-enoyl)pyrrolidine-2-carboxamido)-3-methylbutanamido)-5-((1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amino)-5-oxopentyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION AND USE OF REACTIVE OXYGEN SPECIES SCAVENGER
  [FR] PRÉPARATION ET UTILISATION D'UN PIÉGEUR D'ESPÈCES RÉACTIVES DE L'OXYGÈNE

  摘要：

  公开了一种式（I）的化合物，其药用盐以及其个别对映体或二对映体。还公开了用于治疗或抑制疾病、发育延迟和与氧化应激有关症状的组合物和方法。

  公开号：

  WO2019041361A1
• 作为产物：
  描述：

  [(4S)-benzyl-5-hydroxy-(1S)-isobutylpent-(2E)-enyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 Boc-Leu-ψ[(E)-CH=CH]-D-Phe-Pro-Val-Orn(Cbz)-TEMPO
  参考文献：
  名称：

  Mitochondrial Targeting of Selective Electron Scavengers:  Synthesis and Biological Analysis of Hemigramicidin−TEMPO Conjugates

  摘要：

  Synthetic hemigramicidin S-peptidyl TEMPO conjugates are effectively delivered into cells and mitochondria, where they act as electron scavengers and exert protection against apoptosis. Our delivery approach is based on the use of specific structural signaling features recognizable by cells as mitochondria targeting sequences and offers considerable therapeutic anti-apoptotic potential.

  DOI：

  10.1021/ja053679l

文献信息

• TARGETED NITROXIDE AGENTS
  申请人：Wipf Peter

  公开号：US20100035869A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  Provided herein are compositions and related methods useful for free radical scavenging, with particular selectivity for mitochondria. The compounds comprise a nitroxide-containing group attached to a mitochondria-targeting group. The compounds can be cross-linked into dimers without loss of activity. Also provided herein are methods, for preventing, mitigating and treating damage caused by radiation. The method comprises delivering a compound, as described herein, to a patient in an amount and dosage regimen effective to prevent, mitigate or treat damage caused by radiation.

  本文提供了一种对自由基清除有用的组合物和相关方法，具有特定选择性作用于线粒体。这些化合物包括一个连接到线粒体靶向基团的亚硝基含有基团。这些化合物可以交联成二聚体而不丧失活性。本文还提供了一种用于预防、缓解和治疗辐射引起的损伤的方法。该方法包括向患者输送一种如本文所述的化合物，以有效地预防、缓解或治疗辐射引起的损伤。