3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]furan-2(5H)-one | 865205-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]furan-2(5H)-one
• 英文别名: 4-(4-methylphenyl)sulfonyl-2H-furan-5-one
• CAS: 865205-78-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄S
• 分子量: 238.264
• InChiKey: QORFRIXSDASIEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]furan-2(5H)-one 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 4-methyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  重氮烷与活化亚砜的1,3-偶极环加成反应：路易斯酸的影响

  摘要：

  研究了重氮甲烷和重氮乙烷与（S）-3-对甲苯基亚砜基呋喃-2（5 H）-one（3）及其4-甲基衍生物（4）的反应。亚磺酰基能够完全控制所有这些反应的π面选择性，当溶剂的极性增加时它会降低，并且在路易斯酸（Yb（OTf）3是最有效的催化剂）的存在下可以被反转。这种行为使得非对映异构吡唑啉的立体发散性合成几乎可以定量收率，de's高于98％。的内型/外型选择性也是在反应的完整3与重氮乙烷，而4提供了易于分离的非对映异构体的1：1混合物。立体因素说明内/外选择性，而也必须考虑静电相互作用来解释面部选择性。

  DOI：

  10.1021/jo051574v
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-p-tolylsulfinylfuran-2(5H)-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  重氮烷与活化亚砜的1,3-偶极环加成反应：路易斯酸的影响

  摘要：

  研究了重氮甲烷和重氮乙烷与（S）-3-对甲苯基亚砜基呋喃-2（5 H）-one（3）及其4-甲基衍生物（4）的反应。亚磺酰基能够完全控制所有这些反应的π面选择性，当溶剂的极性增加时它会降低，并且在路易斯酸（Yb（OTf）3是最有效的催化剂）的存在下可以被反转。这种行为使得非对映异构吡唑啉的立体发散性合成几乎可以定量收率，de's高于98％。的内型/外型选择性也是在反应的完整3与重氮乙烷，而4提供了易于分离的非对映异构体的1：1混合物。立体因素说明内/外选择性，而也必须考虑静电相互作用来解释面部选择性。

  DOI：

  10.1021/jo051574v

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloadditions of Diazoalkanes to Activated Sulfoxides:  Influence of Lewis Acids
  作者：José L. García Ruano、M. Teresa Peromingo、Marina Alonso、Alberto Fraile、M. Rosario Martín、Amelia Tito

  DOI：10.1021/jo051574v

  日期：2005.10.1

  The reactions of diazomethane and diazoethane with (S)-3-p-tolylsulfinylfuran-2(5H)-one (3) and its 4-methyl derivative (4) have been studied. The sulfinyl group was able to completely control the π-facial selectivity of all these reactions, which decreased when the polarity of the solvent increased and could be inverted in the presence of Lewis acids, Yb(OTf)3 being the most efficient catalyst. This

  研究了重氮甲烷和重氮乙烷与（S）-3-对甲苯基亚砜基呋喃-2（5 H）-one（3）及其4-甲基衍生物（4）的反应。亚磺酰基能够完全控制所有这些反应的π面选择性，当溶剂的极性增加时它会降低，并且在路易斯酸（Yb（OTf）3是最有效的催化剂）的存在下可以被反转。这种行为使得非对映异构吡唑啉的立体发散性合成几乎可以定量收率，de's高于98％。的内型/外型选择性也是在反应的完整3与重氮乙烷，而4提供了易于分离的非对映异构体的1：1混合物。立体因素说明内/外选择性，而也必须考虑静电相互作用来解释面部选择性。