2-[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl(dimethyl)silyl]ethyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoate | 885623-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl(dimethyl)silyl]ethyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoate
• CAS: 885623-67-6
• 化学式: C₃₅H₃₆F₁₇NO₄Si
• 分子量: 885.733
• InChiKey: PRBISVZSVPJWHV-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.59
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl(dimethyl)silyl]ethyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoate 在 哌啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl(dimethyl)silyl]ethyl (2S)-3-methyl-2-[2-(trifluoromethyl)prop-2-enoylamino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  氟（三甲基甲硅烷基）乙醇：肽标记中羧酸标记和保护的新试剂

  摘要：

  从2-（三甲基甲硅烷基）乙醇的氟类似物开始，我们设计了一种简便的方法来制备用于保护羧酸的新氟标签（F TMSE）。由于标签裂解时使用的条件温和（TBAF在4Å分子筛存在下可防止外消旋作用），因此如我们在多个实例（包括短α-肽和β-肽以及修饰的氟化逆向肽的氟合成。

  DOI：

  10.1021/jo052569u
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-十七氟十一烷基碘 在 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基锂 、 1-羟基苯并三唑 、 臭氧 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl(dimethyl)silyl]ethyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  氟（三甲基甲硅烷基）乙醇：肽标记中羧酸标记和保护的新试剂

  摘要：

  从2-（三甲基甲硅烷基）乙醇的氟类似物开始，我们设计了一种简便的方法来制备用于保护羧酸的新氟标签（F TMSE）。由于标签裂解时使用的条件温和（TBAF在4Å分子筛存在下可防止外消旋作用），因此如我们在多个实例（包括短α-肽和β-肽以及修饰的氟化逆向肽的氟合成。

  DOI：

  10.1021/jo052569u