2-(2,2-Bis-ethylsulfanyl-ethyl)-2-(3-phenyl-prop-2-ynyl)-malonic acid diethyl ester | 876069-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(2,2-Bis-ethylsulfanyl-ethyl)-2-(3-phenyl-prop-2-ynyl)-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 2-[2,2-bis(ethylsulfanyl)ethyl]-2-(3-phenylprop-2-ynyl)propanedioate
• CAS: 876069-73-7
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄S₂
• 分子量: 422.61
• InChiKey: SFQWPNAWLVRWKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-Bis-ethylsulfanyl-ethyl)-2-(3-phenyl-prop-2-ynyl)-malonic acid diethyl ester 在 水 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到3-benzoylcyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氯化汞和碘化物介导的链状炔二硫缩醛的环化，作为通向五元和六元环的一般途径：通过炔烃取代来调节区域选择性。

  摘要：

  [反应：见正文]氯化汞介导的链状炔二硫缩醛的环化已被确立为通向五元和六元碳环和杂环的一般途径。在炔基末端的取代导致优先形成五元环，而未取代的炔二硫缩醛以六元环为主要产物。碘化汞在中间二硫缩醛阶段中断反应。

  DOI：

  10.1021/ol0527274
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-diethoxyethyl)-2-prop-2-ynylmalonic acid diethyl ester 在 palladium dichloride 盐酸 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(2,2-Bis-ethylsulfanyl-ethyl)-2-(3-phenyl-prop-2-ynyl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氯化汞和碘化物介导的链状炔二硫缩醛的环化，作为通向五元和六元环的一般途径：通过炔烃取代来调节区域选择性。

  摘要：

  [反应：见正文]氯化汞介导的链状炔二硫缩醛的环化已被确立为通向五元和六元碳环和杂环的一般途径。在炔基末端的取代导致优先形成五元环，而未取代的炔二硫缩醛以六元环为主要产物。碘化汞在中间二硫缩醛阶段中断反应。

  DOI：

  10.1021/ol0527274

文献信息

• Mercuric Chloride and Iodide Mediated Cyclization of Tethered Alkynedithioacetals as a General Route to Five- and Six-Membered Rings:  Tuning of Regioselectivity by Alkyne Substitution
  作者：Goutam Biswas、Subir Ghorai、Anup Bhattacharjya

  DOI：10.1021/ol0527274

  日期：2006.1.1

  Mercuric chloride mediated cyclization of tethered alkynedithioacetals has been established as a general route to five- and six-membered carbocycles and heterocycles. Substitution at the alkyne terminus leads to preferential formation of five-membered rings, whereas unsubstituted alkynedithioacetals give six-membered rings as the major products. Mercuric iodide interrupts the reaction at the intermediate dithioacetal

  [反应：见正文]氯化汞介导的链状炔二硫缩醛的环化已被确立为通向五元和六元碳环和杂环的一般途径。在炔基末端的取代导致优先形成五元环，而未取代的炔二硫缩醛以六元环为主要产物。碘化汞在中间二硫缩醛阶段中断反应。