((1R,5S,7R)-7-(cumyldimethylsiloxy)-5-methyl-4,8-dioxabicyclo[3.2.1]octyl)methanol | 865308-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1R,5S,7R)-7-(cumyldimethylsiloxy)-5-methyl-4,8-dioxabicyclo[3.2.1]octyl)methanol
• 英文别名: [(1S,5R,6R)-6-[dimethyl(2-phenylpropan-2-yl)silyl]oxy-1-methyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-5-yl]methanol
• CAS: 865308-27-6
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄Si
• 分子量: 350.53
• InChiKey: LKQKGNAMOXQNNV-NZSAHSFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,5S,7R)-7-(cumyldimethylsiloxy)-5-methyl-4,8-dioxabicyclo[3.2.1]octyl)methanol 在 N-叔丁基苯亚磺酰胺 N-氯代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到((1S,5S,7R)-7-(cumyldimethylsiloxy)-5-methyl-4,8-dioxabicyclo[3.2.1]octyl)formaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过使用对映选择性醛醇缩合反应有效地构建不对称季碳原子来合成buergerininF。

  摘要：

  一种有效的合成（+）-buergerinin F的方法是通过四取代的烯酮甲硅烷基乙缩醛与巴豆醛的对映选择性羟醛反应，然后进行分子内Wacker型缩酮化反应来建立的。

  DOI：

  10.1039/b507401k
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-(二甲基氯化硅烷)异丙苯 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ((1R,5S,7R)-7-(cumyldimethylsiloxy)-5-methyl-4,8-dioxabicyclo[3.2.1]octyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过使用对映选择性醛醇缩合反应有效地构建不对称季碳原子来合成buergerininF。

  摘要：

  一种有效的合成（+）-buergerinin F的方法是通过四取代的烯酮甲硅烷基乙缩醛与巴豆醛的对映选择性羟醛反应，然后进行分子内Wacker型缩酮化反应来建立的。

  DOI：

  10.1039/b507401k

文献信息

• Total synthesis of buergerinin F via effective construction of the asymmetric quaternary carbons using an enantioselective aldol reaction
  作者：Isamu Shiina、Yo-ichi Kawakita、Ryoutarou Ibuka、Kazutoshi Yokoyama、Yu-suke Yamai

  DOI：10.1039/b507401k

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of (+)-buergerinin F is established via the enantioselective aldol reaction of a tetra-substituted ketene silyl acetal with crotonaldehyde, followed by intramolecular Wacker-type ketalization.

  一种有效的合成（+）-buergerinin F的方法是通过四取代的烯酮甲硅烷基乙缩醛与巴豆醛的对映选择性羟醛反应，然后进行分子内Wacker型缩酮化反应来建立的。