(E)-(S)-5-Methyl-hept-2-en-1-ol | 873000-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(S)-5-Methyl-hept-2-en-1-ol
• 英文别名: (E,5S)-5-methylhept-2-en-1-ol
• CAS: 873000-77-2
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: IJHAREZQUMEAAZ-ZJELKQJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-5-Methyl-hept-2-en-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 [(E)-(3S,5S)-3-((R)-1-Benzyloxy-propyl)-5-methyl-hept-1-enyl]-(4-methoxy-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  聚氧肽素 A 的酰基侧链和氨基酸 (2S,3R)-3-Hydroxy-3-Methylproline 片段的非对映选择性合成

  摘要：

  描述了强效缩肽聚氧肽素 A 的酰基侧链和氨基酸 (2S,3R)-3-羟基-3-甲基脯氨酸单元的合成。关键中间体通过非对映选择性加成获得，分别涉及同烯醇化物离子和氨基酮的烯丙基化。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918924
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E,5S)-5-methylhept-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以95%的产率得到(E)-(S)-5-Methyl-hept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  聚氧肽素 A 的酰基侧链和氨基酸 (2S,3R)-3-Hydroxy-3-Methylproline 片段的非对映选择性合成

  摘要：

  描述了强效缩肽聚氧肽素 A 的酰基侧链和氨基酸 (2S,3R)-3-羟基-3-甲基脯氨酸单元的合成。关键中间体通过非对映选择性加成获得，分别涉及同烯醇化物离子和氨基酮的烯丙基化。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918924

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of the Acyl Side-Chain and Amino Acid (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-3-Hydroxy-3-Methylproline Fragments of Polyoxypeptin A
  作者：Tao Ye、Zhiyong Chen

  DOI：10.1055/s-2005-918924

  日期：——

  Synthesis of the acyl side-chain and amino acid (2S,3R)-3-hydroxy-3-methylproline units of the potent depsipeptide poly­oxypeptin A, is described. Key intermediates were secured via dia­stereoselective addition involving a homoenolate ion and allylation of an aminoketone, respectively.

  描述了强效缩肽聚氧肽素 A 的酰基侧链和氨基酸 (2S,3R)-3-羟基-3-甲基脯氨酸单元的合成。关键中间体通过非对映选择性加成获得，分别涉及同烯醇化物离子和氨基酮的烯丙基化。