5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1H-indazol-3-amine | 871708-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1H-indazol-3-amine
• CAS: 871708-87-1
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: DPTRSGUKQVWQLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1H-indazol-3-amine 、 (Z)-3-氨基-3-苯基-2-丙烯酸乙酯 在 叔丁基过氧化氢 、 copper diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到ethyl 1-amino-7-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-phenylisoquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cu-Catalyzed Denitrogenative Transannulation of 3-Aminoindazoles To Assemble 1-Aminoisoquinolines and 3-Aminobenzothiophenes

  摘要：

  We disclose a novel Cu-catalyzed denitrogenative transannulation of 3-aminoindazoles to afford diverse functionalized 3-aminobenzothiophenes and 1-aminoisoquinolines, in which denitrogenative transannulation of 3-aminoindazoles is reported for the first time. This transformation proceeds via an "extrude-and-sew" strategy with an unprecedented radical reactivity of 3-aminoindazoles.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02288

文献信息

• 3-Aminoindazoles
  申请人：Dorsch Dieter

  公开号：US20070232620A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Novel 3-aminoindazoles of the formula (I) are SGK inhibitors and can be used for the treatment of SGK-induced diseases and conditions, such as diabetes, obesity, metabolic syndrome (dyslipidaemia), systemic and pulmonary hypertonia, cardiovascular diseases and renal diseases, generally in fibrosis and inflammatory processes of any type.

  公式（I）的新型3-氨基吲唑是SGK抑制剂，可用于治疗由SGK引起的疾病和症状，如糖尿病、肥胖症、代谢综合征（脂质代谢紊乱）、全身和肺动脉高压、心血管疾病和肾脏疾病，通常用于任何类型的纤维化和炎症过程。
• 3-AMINOINDAZOLE DERIVATE UND IHRE VERWENDUNG ZUR BEHANDLUNG SGK-BEDINGTEN KRANKHEITEN
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP1765788B1

  公开（公告）日：2009-06-03
• US7872039B2
  申请人：——

  公开号：US7872039B2

  公开（公告）日：2011-01-18
• Cu-Catalyzed Denitrogenative Transannulation of 3-Aminoindazoles To Assemble 1-Aminoisoquinolines and 3-Aminobenzothiophenes
  作者：Yao Zhou、Ya Wang、Yixian Lou、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02288

  日期：2019.11.15

  We disclose a novel Cu-catalyzed denitrogenative transannulation of 3-aminoindazoles to afford diverse functionalized 3-aminobenzothiophenes and 1-aminoisoquinolines, in which denitrogenative transannulation of 3-aminoindazoles is reported for the first time. This transformation proceeds via an "extrude-and-sew" strategy with an unprecedented radical reactivity of 3-aminoindazoles.