tert-butyl (4R)-4-[(2R,4R)-4-hydroxy-5-oxopyrrolidin-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 906109-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (4R)-4-[(2R,4R)-4-hydroxy-5-oxopyrrolidin-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 906109-11-3
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₅
• 分子量: 300.355
• InChiKey: ZAMNZLDIPKDXBA-KXUCPTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-[(2R,4R)-4-hydroxy-5-oxopyrrolidin-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (4R)-4-[(2R,4R)-4-benzoyloxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-oxopyrrolidin-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由硝酮立体选择性合成吡咯烷基甘氨酸：亲核加成和1,3-偶极环加成的互补性

  摘要：

  异构体吡咯烷基甘氨酸是一种构象受限的α，β-二氨基酸，是利用基于硝酮化学的互补方法立体选择性地制备的。吡咯烷基亚硝基的亲核加成和1-丝氨酸衍生的亚硝基的1，3-偶极环加成分别形成相应的羟胺和异恶唑烷，为合成目标化合物提供了关键的中间体。亲核加成途径提供了顺式加合物，而1，3-偶极环加成方法则为制备相应的抗化合物提供了前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.114
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-[(4R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]benzylamine N-oxide 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 作用下， 20.0~90.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl (4R)-4-[(2R,4R)-4-hydroxy-5-oxopyrrolidin-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由硝酮立体选择性合成吡咯烷基甘氨酸：亲核加成和1,3-偶极环加成的互补性

  摘要：

  异构体吡咯烷基甘氨酸是一种构象受限的α，β-二氨基酸，是利用基于硝酮化学的互补方法立体选择性地制备的。吡咯烷基亚硝基的亲核加成和1-丝氨酸衍生的亚硝基的1，3-偶极环加成分别形成相应的羟胺和异恶唑烷，为合成目标化合物提供了关键的中间体。亲核加成途径提供了顺式加合物，而1，3-偶极环加成方法则为制备相应的抗化合物提供了前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.114

文献信息

• Stereoselective synthesis of pyrrolidinyl glycines from nitrones: complementarity of nucleophilic addition and 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Pedro Merino、Petra Pádár、Ignacio Delso、Muniappan Thirumalaikumar、Tomás Tejero、Lajos Kovács

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.114

  日期：2006.7

  Epimeric pyrrolidinyl glycines, a sort of conformationally constrained α,β-diaminoacids, were stereoselectively prepared using complementary approaches based on nitrone chemistry. Nucleophilic additions to pyrrolidinyl nitrones and 1,3-dipolar cycloadditions of l-serine derived nitrones to form the corresponding hydroxylamines and isoxazolidines, respectively, provided key intermediates for the synthesis

  异构体吡咯烷基甘氨酸是一种构象受限的α，β-二氨基酸，是利用基于硝酮化学的互补方法立体选择性地制备的。吡咯烷基亚硝基的亲核加成和1-丝氨酸衍生的亚硝基的1，3-偶极环加成分别形成相应的羟胺和异恶唑烷，为合成目标化合物提供了关键的中间体。亲核加成途径提供了顺式加合物，而1，3-偶极环加成方法则为制备相应的抗化合物提供了前体。