(11S,16R,Z)-11,16-dihydroxyoctadeca-9,17-dien-12,14-diyn-1-yl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (11S,16R,Z)-11,16-dihydroxyoctadeca-9,17-dien-12,14-diyn-1-yl acetate
• 英文别名: 1-Acetoxy-9,17-octadecadiene-12,14-diyne-11,16-diol；[(9Z,11S,16R)-11,16-dihydroxyoctadeca-9,17-dien-12,14-diynyl] acetate
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: VVURZXYIXNNJCG-KOIKSQSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S,Z)-11-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-13-(triisopropylsilyl)tridec-9-en-12-yn-1-yl acetate 在 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 正丁胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (11S,16R,Z)-11,16-dihydroxyoctadeca-9,17-dien-12,14-diyn-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  具有二级甲硅烷基和苄基保护的烯丙基醚的催化 Z-选择性交叉复分解：机理方面和在天然产物合成中的应用

  摘要：

  给我一个 Z （烯烃）：报告了提供Z-二取代烯丙基甲硅烷基或苄基醚的高效催化交叉复分解反应（参见方案，MAP=单烷氧基吡咯化物）。该方法与催化交叉偶联相结合，为其他难以获得的含炔烃Z 烯烃提供了通用入口。

  DOI：

  10.1002/anie.201302538

文献信息

• Catalytic<i>Z</i>-Selective Cross-Metathesis with Secondary Silyl- and Benzyl-Protected Allylic Ethers: Mechanistic Aspects and Applications to Natural Product Synthesis
  作者：Tyler J. Mann、Alexander W. H. Speed、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201302538

  日期：2013.8.5

  Get me a­ Z (olefin): Efficient catalytic cross‐metathesis reactions that afford Z‐disubstituted allylic silyl or benzyl ethers are reported (see scheme, MAP=monoalkoxide pyrrolide). The approach, in combination with catalytic cross‐coupling, provides a general entry to otherwise difficult‐to‐access alkyne‐containing Z olefins.

  给我一个 Z （烯烃）：报告了提供Z-二取代烯丙基甲硅烷基或苄基醚的高效催化交叉复分解反应（参见方案，MAP=单烷氧基吡咯化物）。该方法与催化交叉偶联相结合，为其他难以获得的含炔烃Z 烯烃提供了通用入口。