3-[1-(4-Methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-1-[1-(4-nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one | 849669-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3-[1-(4-Methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-1-[1-(4-nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
• 英文别名: (1E,3E)-3,4-Dihydro-3-[(4-methoxyphenyl)methylene]-1-[(4-nitrophenyl)methylene]-2(1H)-naphthalenone；(1E,3E)-3-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-1-[(4-nitrophenyl)methylidene]-4H-naphthalen-2-one
• CAS: 849669-21-2
• 化学式: C₂₅H₁₉NO₄
• 分子量: 397.43
• InChiKey: UMLHZAXVNIDODT-WBRUJLFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 哌啶 、 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-[1-(4-Methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-1-[1-(4-nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  安装在脂环式支架上的具有细胞毒性的5-芳基-1-（4-硝基苯基）-3-氧代-1,4-戊二烯。

  摘要：

  将5-芳基-1-（4-硝基苯基）-3-氧代-1,4-戊二烯基药效团掺入四个系列的化合物1-4中。化合物1a-g包含3-亚芳基-1-（4-硝基苯基亚甲基）-2-氧代-3,4-二氢-1H-萘的簇，而类似物2a-g由一组6-芳基-2- （4-硝基苯基亚甲基）环己酮。在这项研究中制备的其他三种化合物是1-（4-硝基苯基亚甲基）-3-（3,4,5-三甲氧基苯基亚甲基）-2-氧代-2,3-二氢-1H-茚3a以及两个5-亚芳基- 2-（4-硝基苯基亚甲基）环戊酮4a，b。针对人的Molt 4 / C8和CEM T淋巴细胞以及鼠L1210细胞对化合物进行了评估。一般来说，系列1的化合物显示出明显的细胞毒性，IC50值在1-5 microM范围内，而系列2的相关环己基类似物的效力稍低（IC50值主要为5-10 microM）。在所有四个系列中都存在的两个芳基环的相对位置被认为对生物活性有显着贡献，并且可能解

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.12.014

文献信息

• 3-Arylidene-1-(4-nitrophenylmethylene)-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-ones and related compounds displaying selective toxicity and reversal of multidrug resistance in neoplastic cells
  作者：Jonathan R. Dimmock、Umashankar Das、H. Inci Gul、Masami Kawase、Hiroshi Sakagami、Zoltán Baráth、Imre Ocsovsky、Joseph Molnár

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.01.054

  日期：2005.3

  The incorporation of the 1-aryl-5-(4-nitrophenyl)-3-oxo-1,4-pentadienyl group into 3,4-dihydro-1H-naphthalenyl, cyclohexyl, 2,3-dihydro-1H-indenyl and cyclopentyl scaffolds led to the discovery of various compounds with selective toxicity for malignant cells and ability to reverse multidrug resistance. © 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cytotoxic 5-aryl-1-(4-nitrophenyl)-3-oxo-1,4-pentadienes mounted on alicyclic scaffolds
  作者：Umashankar Das、H. Inci Gul、Jane Alcorn、Anuraag Shrivastav、Theresa George、Rajendra K. Sharma、Kurt H. Nienaber、Erik De Clercq、Jan Balzarini、Masami Kawase、Noriyuki Kan、Toru Tanaka、Satoru Tani、Karl A. Werbovetz、Adam J. Yakovich、Elias K. Manavathu、James P. Stables、Jonathan R. Dimmock

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.12.014

  日期：2006.5

  virtual absence of cytotoxic properties in series 3 and 4. Most of the compounds were administered intraperitoneally to mice using doses up to and including 300 mg/kg. No mortalities were noted. The inhibiting effect of most of the compounds towards Helicobacter pylori is noteworthy. The modes of action of representative compounds include the induction of apoptosis while some compounds weakly inhibited

  将5-芳基-1-（4-硝基苯基）-3-氧代-1,4-戊二烯基药效团掺入四个系列的化合物1-4中。化合物1a-g包含3-亚芳基-1-（4-硝基苯基亚甲基）-2-氧代-3,4-二氢-1H-萘的簇，而类似物2a-g由一组6-芳基-2- （4-硝基苯基亚甲基）环己酮。在这项研究中制备的其他三种化合物是1-（4-硝基苯基亚甲基）-3-（3,4,5-三甲氧基苯基亚甲基）-2-氧代-2,3-二氢-1H-茚3a以及两个5-亚芳基- 2-（4-硝基苯基亚甲基）环戊酮4a，b。针对人的Molt 4 / C8和CEM T淋巴细胞以及鼠L1210细胞对化合物进行了评估。一般来说，系列1的化合物显示出明显的细胞毒性，IC50值在1-5 microM范围内，而系列2的相关环己基类似物的效力稍低（IC50值主要为5-10 microM）。在所有四个系列中都存在的两个芳基环的相对位置被认为对生物活性有显着贡献，并且可能解