tert-butyl 4-[1-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-(1S)-2-propynyl]-2,2-dimethyl-(4R)-1,3-oxazolane-3-carboxylate | 906478-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl 4-[1-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-(1S)-2-propynyl]-2,2-dimethyl-(4R)-1,3-oxazolane-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-[(1S)-1-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 906478-63-5
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₅
• 分子量: 361.438
• InChiKey: GCSBQSGULDXVEU-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-[1-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-(1S)-2-propynyl]-2,2-dimethyl-(4R)-1,3-oxazolane-3-carboxylate 在 红铝 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到tert-butyl 4-[1-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-(1S,2E)-2-propenyl]-2,2-dimethyl-(4R)-1,3-oxazolane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  实用且高度立体选择性的方法合成（-）-codonopsinine

  摘要：

  使用两种有效的卡隆方法描述了对映纯的（-）-codonopsinine的全合成方法，该方法从商业上可获得的1-木糖或现成的Garner醛开始。关键步骤包括朱莉娅（Julia）反烯烃，高度非对映选择性烷基化和级联环氧化-环化策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.05.007
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-二溴乙烯基)-4-甲氧基苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl 4-[1-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-(1S)-2-propynyl]-2,2-dimethyl-(4R)-1,3-oxazolane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  实用且高度立体选择性的方法合成（-）-codonopsinine

  摘要：

  使用两种有效的卡隆方法描述了对映纯的（-）-codonopsinine的全合成方法，该方法从商业上可获得的1-木糖或现成的Garner醛开始。关键步骤包括朱莉娅（Julia）反烯烃，高度非对映选择性烷基化和级联环氧化-环化策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.05.007

文献信息

• Practical and highly stereoselective approaches to the total synthesis of (−)-codonopsinine
  作者：Srivari Chandrasekhar、Birudaraju Saritha、Vannada Jagadeshwar、Samala Jaya Prakash

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.05.007

  日期：2006.5

  The enantiopure total synthesis of (−)-codonopsinine is described using two effective chiron approaches starting either from commercially available l-xylose or from readily available Garner aldehyde. The key steps included Julia trans-olefination, highly diastereoselective alkylation and cascade epoxidation–cyclization strategies.

  使用两种有效的卡隆方法描述了对映纯的（-）-codonopsinine的全合成方法，该方法从商业上可获得的1-木糖或现成的Garner醛开始。关键步骤包括朱莉娅（Julia）反烯烃，高度非对映选择性烷基化和级联环氧化-环化策略。