spirangien A | 150346-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: spirangien A
• 英文别名: (3S,4Z,6E,8Z,10E,12Z,14S,15S,16S)-15-hydroxy-16-[(2R,3R,4R,6R,8S,9S,11S)-11-hydroxy-2-[(E,2R,3S,4S)-3-hydroxy-4,6-dimethyloct-6-en-2-yl]-4-methoxy-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-3-methoxy-14-methylheptadeca-4,6,8,10,12-pentaenoic acid
• CAS: 150346-24-0
• 化学式: C₄₁H₆₆O₉
• 分子量: 702.97
• InChiKey: AFMLAWKHRYYCHM-OBHRLJRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S,4Z,6E,8Z,10E,12Z,14S,15S,16S)-15-hydroxy-16-((2S,3S,5S,6R,8R,9R,10R)-5-hydroxy-8-((2R,3S,4S,E)-3-hydroxy-4,6-dimethyloct-6-en-2-yl)-10-methoxy-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)-3-methoxy-14-methylheptadeca-4,6,8,10,12-pentaenoate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到spirangien A
  参考文献：
  名称：

  （-）-Spirangien A的总合成，一种从有粘液细菌的纤维素分离的抗有丝分裂的聚酮化合物。

  摘要：

  描述了立体控制的含细胞毒性螺缩醛的聚酮化合物（-）-spirangiangien A的合成。这利用了基于羟醛的策略来构建被精制到螺缩醛核心中的普通立体四聚体中间体，然后引入了不稳定的含戊烯侧链，并通过连续的Stille交叉偶联反应在排除光线的情况下进行了引入。

  DOI：

  10.1002/asia.200800445

文献信息

• Total synthesis of (−)-spirangien A and its methyl ester
  作者：Ian Paterson、Alison D. Findlay、Christian Noti

  DOI：10.1039/b816229h

  日期：——

  The first total synthesis of (-)-spirangien A, a cytotoxic and antifungal polyketide of myxobacterial origin, is reported; this exploits a Stork-Wittig olefination and double Stille cross-coupling sequence to install the sensitive pentaene side chain onto a fully elaborated spiroacetal core, leading initially to the methyl ester of spirangien A.

  据报道，首次合成了（-）-spirangienen A，这是一种源自粘杆菌的具有细胞毒性和抗真菌作用的聚酮化合物。这利用了Stork-Wittig烯化反应和双重Stille交叉偶联序列，将敏感的戊烯侧链安装在完全精制的螺缩醛核心上，最初生成了螺旋藻A的甲基酯。
• Use of spirangiens for the treatment or prevention of IL-8 or IL-6 mediated disorders
  申请人：Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung GmbH

  公开号：EP2520292A1

  公开（公告）日：2012-11-07

  The invention relates to spirangien for use in the treatment or prevention of an Interleukin 6 (IL-6) or Interleukin 8 (IL-8) mediated disorder. The invention also provides a pharmaceutical formulation for use in the treatment or prevention of an IL-6 or IL-8 mediated disorder and a method of preventing or treating an IL-6 or IL-8 mediated disorder.

  本发明涉及用于治疗或预防白细胞介素 6（IL-6）或白细胞介素 8（IL-8）介导的疾病的螺旋藻素。本发明还提供了一种用于治疗或预防 IL-6 或 IL-8 介导的疾病的药物制剂，以及一种预防或治疗 IL-6 或 IL-8 介导的疾病的方法。
• Total Synthesis of (−)-Spirangien A, an Antimitotic Polyketide Isolated from the Myxobacterium<i>Sorangium Cellulosum</i>
  作者：Ian Paterson、Alison D. Findlay、Christian Noti

  DOI：10.1002/asia.200800445

  日期：2009.4.6

  A stereocontrolled total synthesis of the cytotoxic spiroacetal‐containing polyketide (−)‐spirangien A is described. This utilizes an aldol‐based strategy to construct a common stereotetrad intermediate that was elaborated into the spiroacetal core, followed by the introduction of the unstable pentaene‐containing side chain, performed with exclusion of light, using sequential Stille cross‐coupling

  描述了立体控制的含细胞毒性螺缩醛的聚酮化合物（-）-spirangiangien A的合成。这利用了基于羟醛的策略来构建被精制到螺缩醛核心中的普通立体四聚体中间体，然后引入了不稳定的含戊烯侧链，并通过连续的Stille交叉偶联反应在排除光线的情况下进行了引入。