2-[(2S,4S)-6-Benzyloxy-2-benzyloxymethoxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-hexyl]-pyran-4-one | 881667-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2S,4S)-6-Benzyloxy-2-benzyloxymethoxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-hexyl]-pyran-4-one
• 英文别名: 2-[(2S,4S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethoxy)hexyl]pyran-4-one
• CAS: 881667-63-6
• 化学式: C₃₄H₃₈O₇
• 分子量: 558.672
• InChiKey: KFYKITICCZLUJY-TWJUONSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,4S)-6-Benzyloxy-2-benzyloxymethoxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-hexyl]-pyran-4-one 在 碘(三苯基膦基)铜 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (2R,4S,6R,8S,10S)-8-(2-Benzyloxy-ethyl)-10-benzyloxymethoxy-4-methyl-2-vinyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  一种复杂的吡喃酮的杂Diels-Alder方法：改进的Spongistatin AB spiroketal合成。

  摘要：

  取代的二恶英酮向吡喃酮的转化用于海绵体抑制素的AB螺环亚基的改进合成中。该转变通过酰基乙烯酮与丁基乙​​烯基醚的杂Diels-Alder反应发生。双非对映选择性的Mukaiyama aldol反应用于提供杂Diels-Alder前体。

  DOI：

  10.1021/ol0601601
• 作为产物：
  描述：

  6-[(2S,4S)-6-Benzyloxy-2-benzyloxymethoxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-hexyl]-2-butoxy-2,3-dihydro-pyran-4-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.24 g的产率得到2-[(2S,4S)-6-Benzyloxy-2-benzyloxymethoxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-hexyl]-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种复杂的吡喃酮的杂Diels-Alder方法：改进的Spongistatin AB spiroketal合成。

  摘要：

  取代的二恶英酮向吡喃酮的转化用于海绵体抑制素的AB螺环亚基的改进合成中。该转变通过酰基乙烯酮与丁基乙​​烯基醚的杂Diels-Alder反应发生。双非对映选择性的Mukaiyama aldol反应用于提供杂Diels-Alder前体。

  DOI：

  10.1021/ol0601601

文献信息

• A Hetero-Diels−Alder Approach to Complex Pyrones:  An Improved Synthesis of the Spongistatin AB Spiroketal
  作者：Michael T. Crimmins、Aaron C. Smith

  DOI：10.1021/ol0601601

  日期：2006.3.2

  a pyrone was used in an improved synthesis of the AB spiroketal subunit of the spongistatins. This transformation occurred via a hetero-Diels-Alder reaction of an acyl ketene with butyl vinyl ether. A double diastereoselective Mukaiyama aldol reaction is used to provide the hetero-Diels-Alder precursor.

  取代的二恶英酮向吡喃酮的转化用于海绵体抑制素的AB螺环亚基的改进合成中。该转变通过酰基乙烯酮与丁基乙​​烯基醚的杂Diels-Alder反应发生。双非对映选择性的Mukaiyama aldol反应用于提供杂Diels-Alder前体。