N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-4-(1,2-dideoxy-D-arabino-hexenopyranosyl)-L-phenylalanine 1,1-dimethylethyl ester | 885019-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-4-(1,2-dideoxy-D-arabino-hexenopyranosyl)-L-phenylalanine 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-3-[4-[(2R,3S,4R)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl]phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 885019-66-9
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₈
• 分子量: 465.544
• InChiKey: PNDKJRLONJJJLD-CUDHKJQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-4-(1,2-dideoxy-D-arabino-hexenopyranosyl)-L-phenylalanine 1,1-dimethylethyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-phenylalanine 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 Negishi 交叉偶联反应制备 β-(C-吡喃葡萄糖基)-L-苯丙氨酸衍生物

  摘要：

  以克规模从葡萄糖中以 37% 的产率制备被保护以直接掺入肽链的 p-(C-吡喃葡萄糖基)-L-苯丙氨酸衍生物，其中关键步骤是 Negishi 交叉偶联反应。锌化葡萄糖和对碘-L-苯丙氨酸参与这种有机金属偶联，从而以 90% 的产率在糖和氨基酸部分之间产生联系；C-吡喃糖基氨基酸的β-葡萄糖构型通过葡萄糖双键的立体选择性硼氢化作用确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500690
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-[4-((4aR,8R,8aR)-2,2-di-tert-butyl-8-triisopropylsilanyloxy-4,4a,8,8a-tetrahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-6-yl)-phenyl]-propionic acid tert-butyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以86%的产率得到N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-4-(1,2-dideoxy-D-arabino-hexenopyranosyl)-L-phenylalanine 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 Negishi 交叉偶联反应制备 β-(C-吡喃葡萄糖基)-L-苯丙氨酸衍生物

  摘要：

  以克规模从葡萄糖中以 37% 的产率制备被保护以直接掺入肽链的 p-(C-吡喃葡萄糖基)-L-苯丙氨酸衍生物，其中关键步骤是 Negishi 交叉偶联反应。锌化葡萄糖和对碘-L-苯丙氨酸参与这种有机金属偶联，从而以 90% 的产率在糖和氨基酸部分之间产生联系；C-吡喃糖基氨基酸的β-葡萄糖构型通过葡萄糖双键的立体选择性硼氢化作用确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500690

文献信息

• Gram-Scale Preparation of ap-(C-Glucopyranosyl)-L-phenylalanine Derivative by a Negishi Cross-Coupling Reaction
  作者：Malika Ousmer、Valérie Boucard、Nadège Lubin-Germain、Jacques Uziel、Jacques Augé

  DOI：10.1002/ejoc.200500690

  日期：2006.3

  p-(C-glucopyranosyl)-L-phenylalanine derivative protected to be directly incorporated into a peptidic chain is prepared in 37 % yield from glucose on a gram scale, with a Negishi cross-coupling reaction as the key step. Zincated glucal and p-iodo-L-phenylalanine are involved in this organometallic coupling, which gives rise to a link between the sugar and amino acid moieties in 90 % yield; the β-gluco

  以克规模从葡萄糖中以 37% 的产率制备被保护以直接掺入肽链的 p-(C-吡喃葡萄糖基)-L-苯丙氨酸衍生物，其中关键步骤是 Negishi 交叉偶联反应。锌化葡萄糖和对碘-L-苯丙氨酸参与这种有机金属偶联，从而以 90% 的产率在糖和氨基酸部分之间产生联系；C-吡喃糖基氨基酸的β-葡萄糖构型通过葡萄糖双键的立体选择性硼氢化作用确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)