(R)-1-{(2S,6R)-6-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]-tetrahydro-2H-pyran-2-yl}ethane-1,2-diol | 881890-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (R)-1-{(2S,6R)-6-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]-tetrahydro-2H-pyran-2-yl}ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1R)-1-[(2S,6R)-6-(2-trimethylsilylethynyl)oxan-2-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 881890-81-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃Si
• 分子量: 242.39
• InChiKey: GIYWXHCHIFOWLH-UTUOFQBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-{(2S,6R)-6-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]-tetrahydro-2H-pyran-2-yl}ethane-1,2-diol 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [(2R)-2-acetyloxy-2-[(2S,6R)-6-ethynyloxan-2-yl]ethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  使用环氧化物作为亲核试剂的立体选择性分子内尼古拉斯反应。

  摘要：

  [反应：见正文]环氧化物对exo-Co（2）（CO）（6）-炔丙基阳离子的分子内亲核攻击以高收率提供了环醚。具有立体化学定义的氧杂环戊烷的底物的使用提供了高度立体控制的多取代的四氢吡喃和氧杂环丁烷。环化对在伯醇上使用的保护基的性质敏感，就区域选择性和产率而言，碳酸叔丁酯的使用非常有效。

  DOI：

  10.1021/ol0363570
• 作为产物：
  描述：

  6-[(Oxan-2-yl)oxy]-1-(trimethylsilyl)hex-1-yn-3-ol 在 二氯二茂钛 、 AD-mix-α 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 dicobalt octacarbonyl 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 (R)-1-{(2S,6R)-6-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]-tetrahydro-2H-pyran-2-yl}ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  使用环氧化物作为亲核试剂的立体选择性分子内尼古拉斯反应。

  摘要：

  [反应：见正文]环氧化物对exo-Co（2）（CO）（6）-炔丙基阳离子的分子内亲核攻击以高收率提供了环醚。具有立体化学定义的氧杂环戊烷的底物的使用提供了高度立体控制的多取代的四氢吡喃和氧杂环丁烷。环化对在伯醇上使用的保护基的性质敏感，就区域选择性和产率而言，碳酸叔丁酯的使用非常有效。

  DOI：

  10.1021/ol0363570

文献信息

• Molecular Simplification in Bioactive Molecules:  Formal Synthesis of (+)-Muconin
  作者：Fernando R. Pinacho Crisóstomo、Romen Carrillo、Leticia G. León、Tomás Martín、José M. Padrón、Víctor S. Martín

  DOI：10.1021/jo0524674

  日期：2006.3.1

  [GRAPHICS]The concept of molecular simplification as a drug design strategy to shorten synthetic routes, while keeping or enhancing the biological activity of the lead drug, has been applied to (+)-muconin, an acetogenin with remarkable cytotoxicity. A novel approach that enables the stereoselective synthesis of such a natural compound or its enantiomer from a common precursor is described. An additional advantage of the method is complete stereochemical control and the decrease in the number of chemical steps required, thus providing an enhancement of the overall yield. Antiproliferative studies against the human solid tumor cell lines showed that the aliphatic chain-THF/THP fragment of (+)-muconin has modest cytotoxic activity. The strategy opens the way to preparing novel bioactive acetogenin analogues by shorter synthetic routes.
• Stereoselective Intramolecular Nicholas Reaction Using Epoxides as Nucleophiles
  作者：Fernando R. P. Crisóstomo、Tomás Martín、Víctor S. Martín

  DOI：10.1021/ol0363570

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] The intramolecular nucleophilic attack of the epoxides on the exo-Co(2)(CO)(6)-propargylic cations provided cyclic ethers in good yields. The use of substrates with stereochemically defined oxiranes provided polysubstituted tetrahydropyrans and oxepanes with a high degree of stereocontrol. The cyclization is sensitive to the nature of the protecting group used at the primary alcohol

  [反应：见正文]环氧化物对exo-Co（2）（CO）（6）-炔丙基阳离子的分子内亲核攻击以高收率提供了环醚。具有立体化学定义的氧杂环戊烷的底物的使用提供了高度立体控制的多取代的四氢吡喃和氧杂环丁烷。环化对在伯醇上使用的保护基的性质敏感，就区域选择性和产率而言，碳酸叔丁酯的使用非常有效。