2-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]pyrrole | 41819-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]pyrrole
• 英文别名: 2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrrole
• CAS: 41819-49-2
• 化学式: C₁₁H₈F₃N
• 分子量: 211.186
• InChiKey: HMDNARSNJHZVFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Azido-but-1-ynyl)-3-trifluoromethyl-benzene 在 silver hexafluoroantimonate 、 双(氯金(I))双(二苯基膦)甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到2-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化的分子内乙炔施密特反应

  摘要：

  取代的吡咯是通过金 (I) 催化的高炔丙基叠氮化物的炔施密特反应制备的。该反应允许在温和条件下在吡咯环的每个位置进行区域特异性取代。提出了一种机制，其中叠氮化物用作金 (I) 活化的炔烃的亲核试剂，随后金 (I) 辅助排出二氮。

  DOI：

  10.1021/ja053804t

文献信息

• Convenient Access to 2-Arylpyrroles from 2-Lithio-<i>N</i>,<i>N</i>-dibenzylcyclopropylamine and Nitriles
  作者：Jan Szymoniak、Armin de Meijere、Chloé Tanguy、Philippe Bertus、Oleg Larionov

  DOI：10.1055/s-2006-950410

  日期：2006.9

  N,N-Dibenzylaminocyclopropyl ketimines formed as ­intermediates upon treatment of 2-lithiated N,N-dibenzylcyclo­propylamines with nitriles, being donor-acceptor-substituted cyclopropanes, immediately underwent ring-enlarging rearrangement and 1,2-elimination of dibenzylamine to produce 2-substituted ­pyrroles in good yields (14 examples, 55-80%).

  N,N-二苄基氨基环丙基酮亚胺作为中间体，在用腈处理2-锂化的N,N-二苄基环丙基胺时形成，它们是供体-受体取代的环丙烷，立即发生环扩大重排和二苄基胺的1,2-消除，以良好产率生成2-取代吡咯（14个例子，产率为55-80%）。
• Kruse, Chris G.; Bouw, Jan P.; Hes, Roelof van, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 12, p. 3141 - 3151
  作者：Kruse, Chris G.、Bouw, Jan P.、Hes, Roelof van、Kuilen, Aalt van de、Hartog, Jack A. J. den

  DOI：——

  日期：——
• KRUSE, CH. G.;BOUV, J. P.;VAN, RES R.;VAN, DE KUILEN A.;DEN, HARTOG A. J., HETEROCYCLES, 26,(1987) N 12, 3141-3151
  作者：KRUSE, CH. G.、BOUV, J. P.、VAN, RES R.、VAN, DE KUILEN A.、DEN, HARTOG A. J.

  DOI：——

  日期：——
• Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Acetylenic Schmidt Reaction
  作者：David J. Gorin、Nicole R. Davis、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja053804t

  日期：2005.8.1

  Substituted pyrroles were prepared by a gold(I)-catalyzed acetylenic Schmidt reaction of homopropargyl azides. The reaction allows for regiospecific substitution at each position of the pyrrole ring under mild conditions. A mechanism in which azides serve as nucleophiles toward gold(I)-activated alkynes with subsequent gold(I)-aided expulsion of dinitrogen is proposed.

  取代的吡咯是通过金 (I) 催化的高炔丙基叠氮化物的炔施密特反应制备的。该反应允许在温和条件下在吡咯环的每个位置进行区域特异性取代。提出了一种机制，其中叠氮化物用作金 (I) 活化的炔烃的亲核试剂，随后金 (I) 辅助排出二氮。