(2S,5S)-5-allyl-5-benzyl-2-(tert-butyl)-1,3-dioxolan-4-one | 92572-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-5-allyl-5-benzyl-2-(tert-butyl)-1,3-dioxolan-4-one
• 英文别名: (2S,5S)-5-allyl-5-benzyl-2-(t-butyl)-1,3-dioxolan-4-one；(2S,5S)-5-benzyl-2-tert-butyl-5-prop-2-enyl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 92572-47-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: JQCAXUGPTGBPSU-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-5-allyl-5-benzyl-2-(tert-butyl)-1,3-dioxolan-4-one 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 (2S,5S)-2-tert-butyl-5-(2-carboxyethyl)-5-(carboxymethyl)-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (S)-homocitric acid lactone

  摘要：

  Starting from (S)-phenylalanine, an asymmetric synthesis of (S)-homocitric acid lactone was achieved using Seebach's SRS methodology. An intermediate for the synthesis of the (S)-per-homocitric acid lactone has also been synthesized. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.09.009
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-5-benzyl-2-(tert-butyl)-1,3-dioxolan-4-one 、 3-溴丙烯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以42%的产率得到(2S,5S)-5-allyl-5-benzyl-2-(tert-butyl)-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (S)-homocitric acid lactone

  摘要：

  Starting from (S)-phenylalanine, an asymmetric synthesis of (S)-homocitric acid lactone was achieved using Seebach's SRS methodology. An intermediate for the synthesis of the (S)-per-homocitric acid lactone has also been synthesized. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.09.009

文献信息

• (α-Alkylation of α-heterosubstituted carboxylic acids without racemization
  作者：Dieter Seebach、Reto Naef、Giorgio Calderari

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82417-0

  日期：1984.1

  α-Hydroxy- and α-mercapto-carboxylic acids are condensed with pivalaldehyde to give 2-t-butyl-5-substituted-l,3-dioxolanones or 1,3-oxathiolanones (2); the predominate CK-isomers are separated by crystallization. The cis-disubstituted heterocycles 2 derived from lactic, mandelic and malic acid furnish, after deprotonation with LDA, reaction with electrophiles such as alkyl halides, aldehydes and ketones

  将α-羟基和α-巯基羧酸与新戊醛缩合，生成2-叔丁基-5-取代的-1,3-二氧戊环酮或1,3-氧杂硫杂环戊酮（2）；主要的CK异构体通过结晶分离。的顺式二取代的杂环2从乳酸，扁桃酸和苹果酸配料衍生，用LDA，与亲电子试剂如烷基卤化物，醛和酮，去质子化反应后，水解α-α支链羟基-羧酸（3，6，8，9，10）。这些归因于质子在α-CO位置上的整体置换而保留了构型。旋光羧酸是α-烷基化的，没有消旋作用，也没有使用手性助剂（“手性的自我复制”方案I）。非对映选择性（ds）通常> 95％（表1、2和20-25）。