cyclohexyl (R,S)-(-)-4-[2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-ylamino]octane-1-sulfonate | 885678-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: cyclohexyl (R,S)-(-)-4-[2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-ylamino]octane-1-sulfonate
• 英文别名: cyclohexyl (4R)-4-[[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]amino]octane-1-sulfonate
• CAS: 885678-12-6
• 化学式: C₂₀H₄₀N₂O₄S
• 分子量: 404.615
• InChiKey: RNJGFTYQEGZVAI-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl (R,S)-(-)-4-[2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-ylamino]octane-1-sulfonate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (R)-(-)-4-(benzyloxycarbonylamino)octane-1-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  3-取代 γ-和 δ-Sultams 的不对称合成

  摘要：

  描述了各种 3-取代 γ-和 δ-sultams 的有效和灵活的不对称合成。关键步骤是各种有机铈化合物与 ω-SAMP-腙磺酸盐的 CN 双键的非对映选择性亲核 1,2-加成。所得肼以良好至极好的非对映体过量（de = 78 至 ≥ 96 %）获得。通过还原性 N,N 键裂解去除手性助剂，得到相应的氨基磺酸盐而没有外消旋化。酯水解和随后在甲苯中用光气处理所得磺酸产生氨基磺酰氯，其环化为标题化合物，总产率良好至极好 (39–51 %) 和高对映体过量 (ee = 78–99 %) ）。绝对构型是通过 X 射线结构分析确定的，并且符合非对映选择性 1,2-加成的假定机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500860
• 作为产物：
  描述：

  环己基甲烷磺酸酯 在 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 magnesium sulfate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 cyclohexyl (R,S)-(-)-4-[2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-ylamino]octane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  3-取代 γ-和 δ-Sultams 的不对称合成

  摘要：

  描述了各种 3-取代 γ-和 δ-sultams 的有效和灵活的不对称合成。关键步骤是各种有机铈化合物与 ω-SAMP-腙磺酸盐的 CN 双键的非对映选择性亲核 1,2-加成。所得肼以良好至极好的非对映体过量（de = 78 至 ≥ 96 %）获得。通过还原性 N,N 键裂解去除手性助剂，得到相应的氨基磺酸盐而没有外消旋化。酯水解和随后在甲苯中用光气处理所得磺酸产生氨基磺酰氯，其环化为标题化合物，总产率良好至极好 (39–51 %) 和高对映体过量 (ee = 78–99 %) ）。绝对构型是通过 X 射线结构分析确定的，并且符合非对映选择性 1,2-加成的假定机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500860