ethyl (2Z,4S,5S,6E,8R,9R,11R,14Z)-11-(tert-butyldimethylsiloxy)-8-[2-(tert-butyldiphenylsiloxy)ethyl]-15-cyclohexyl-4-ethyl-5-hydroxy-9-(4-methoxybenzyloxy)-8-(triethylsiloxy)pentadeca-2,6,14-trien-12-ynoate | 902782-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2Z,4S,5S,6E,8R,9R,11R,14Z)-11-(tert-butyldimethylsiloxy)-8-[2-(tert-butyldiphenylsiloxy)ethyl]-15-cyclohexyl-4-ethyl-5-hydroxy-9-(4-methoxybenzyloxy)-8-(triethylsiloxy)pentadeca-2,6,14-trien-12-ynoate
• 英文别名: ethyl (2Z,4S,5S,6E,8R,9R,11R,14Z)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-15-cyclohexyl-4-ethyl-5-hydroxy-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8-triethylsilyloxypentadeca-2,6,14-trien-12-ynoate
• CAS: 902782-17-6
• 化学式: C₆₃H₉₆O₈Si₃
• 分子量: 1065.71
• InChiKey: LMMGLIPYLIRICA-CXWYOYQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.29
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2Z,4S,5S,6E,8R,9R,11R,14Z)-11-(tert-butyldimethylsiloxy)-8-[2-(tert-butyldiphenylsiloxy)ethyl]-15-cyclohexyl-4-ethyl-5-hydroxy-9-(4-methoxybenzyloxy)-8-(triethylsiloxy)pentadeca-2,6,14-trien-12-ynoate 在 copper(I) bromide 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 1,1-二溴乙烷 、 四丁基氟化铵 、 lithium bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.66h， 生成 (5S,6S)-6-[(1E,3R,4R,6R,7Z,9Z)-10-cyclohexyl-3-hydroxy-4-(4-methoxybenzyloxy)-6-(triethylsilyloxy)-3-(2-(triethylsilyloxy)ethyl)deca-1,7,9-trienyl]-5-ethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  磷霉素B及其生物合成脱氨基前体的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600458
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2Z,4S,5S,6E,8R,9R,11R,14Z)-11-(tert-butyldimethylsiloxy)-8-[2-(tert-butyldiphenylsiloxy)ethyl]-15-cyclohexyl-4-ethyl-9-(4-methoxybenzyloxy)-5,8-bis(triethylsiloxy)pentadeca-2,6,14-trien-12-ynoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到ethyl (2Z,4S,5S,6E,8R,9R,11R,14Z)-11-(tert-butyldimethylsiloxy)-8-[2-(tert-butyldiphenylsiloxy)ethyl]-15-cyclohexyl-4-ethyl-5-hydroxy-9-(4-methoxybenzyloxy)-8-(triethylsiloxy)pentadeca-2,6,14-trien-12-ynoate
  参考文献：
  名称：

  磷霉素B及其生物合成脱氨基前体的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600458

文献信息

• Total Synthesis of Phoslactomycin B and Its Biosynthetic Deamino Precursor
  作者：Yong-Gang Wang、Ryuichi Takeyama、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.200600458

  日期：2006.5.12