2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-2H-pyrrol-5-one | 909246-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 909246-38-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: UJUYXNRDMDRXFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-2H-pyrrol-5-one 、 1-(2-Methylpropenyliden)-2,2-diphenylcyclopropan 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以31%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-5-(2-methyl-1-(3-phenyl-1H-inden-2-yl)prop-1-enyl)-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过亚乙烯基亚环丙烷与羟基内酰胺生成的N-酰亚胺阳离子的反应合成茚衍生物

  摘要：

  描述了一种通过亚乙烯基亚环丙烷（VCP）与羟基内酰胺生成的N-酰亚胺阳离子反应合成1 H-茚衍生物的新途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.039
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-2H-pyrrol-5-one
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of Pyrrolo- and Pyrrolidino[1,2-a]quinolin-1-ones via Diels-Alder Reactions of N-Acyliminium Cations with Olefins

  摘要：

  一种简洁高效的吡咯并[1,2-a]喹啉-1-酮和吡咯烷并[1,2-a]喹啉-1-酮合成方法已被开发出来。通过Diels-Alder反应，在BF3·Et2O存在下，由5-羟基-1-芳基吡咯-2-酮和5-羟基-1-芳基吡咯烷-2-酮产生N-酰基亚胺正离子与烯烃反应，可在室温下以中等至高产率生成这一家族的新成员。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942372

文献信息

• Visible light dye-photosensitised oxidation of pyrroles using a simple LED photoreactor
  作者：James K. Howard、Kieran J. Rihak、Christopher J. T. Hyland、Alex C. Bissember、Jason A. Smith

  DOI：10.1039/c6ob01719c

  日期：——

  The photooxidation of pyrrole is typically low yielding due to the absorbance of ultraviolet light, which leads to uncontrolled polymerisation and decomposition. Presented herein is the development of a simple and cost-effective photoreactor utilising Light Emitting Diodes (LEDs) as the light source, and its application to the dye-sensitised oxidation of a range of pyrroles to give corresponding 3-pyrrolin-2-ones

  吡咯的光氧化通常由于紫外线的吸收而产率低，这导致不受控制的聚合和分解。本文提出了利用发光二极管（LED）作为光源的简单且成本有效的光反应器的开发，并将其应用于一系列吡咯的染料敏化氧化以产生相应的3-吡咯啉-2-酮。还探讨了该方法在1 O 2生成中的广泛应用。